Fenilalanina

Fenilalanina
Nama sistematik	Asam 2-amino-3-fenil-propanoat
Singkatan	Phe F
Kode genetik	UUU UUC
Rumus kimia	C₉H₁₁NO₂
Massa molekul	165,19 g mol^-1
Titik lebur	283 °C
Massa jenis	1,29 g cm^-3
Titik isoelektrik	5,5
pK_a	2,20 9,09
Nomor CAS	[63-91-2]
SMILES	C1=CC=C(C=C1)CC(C(=O)O)N

Fenilalanina (bahasa Inggris: Phenylalanine, Phe, F) adalah suatu asam amino penting dan banyak terdapat pada makanan, yang bersama-sama dengan asam amino tirosina dan triptofan merupakan kelompok asam amino aromatik yang memiliki cincin benzena. Fenilalanina bersama-sama dengan taurin dan triptofan merupakan senyawa yang berfungsi sebagai penghantar atau penyampai pesan pada sistem saraf otak.

Dalam keadaan normal, tubuh akan mengubah fenilalanina menjadi tirosina,^[1] sebuah asam amino yang dibutuhkan dalam proses sintesis protein, zat kimiawi otak termasuk L-DOPA, adrenalin, noradrenalin dan hormon tiroid.

Karena hormon noradrenalin memberikan efek psikologis, beberapa bentuk fenilalanina telah tersedia guna mengatasi kemungkinan depresi. Gejala kekurangan asam amino ini antara lain, sering terlihat bingung, kurang bergairah, depresi, kurang waspada, kesulitan mengingat dan kurangnya nafsu makan.

Disamping itu, terdapat sebuah kelainan metabolik yang sangat langka yang terjadi akibat kekurangan enzim yang dibutuhkan untuk mengubah fenilalanina menjadi tirosina, yang disebut fenilketonuria. Hal ini mengakibatkan tertimbunnya fenilalanina di dalam darah dan bersifat toksin terhadap otak. Kondisi ini dapat mengakibatkan keterbelakangan mental jika tidak segera ditangani pada 3 minggu pertama setelah kelahiran. Di Amerika, bayi yang baru lahir menjalani uji laborat pada 48 - 72 jam mereka yang pertama.

Orang-orang yang menderita PKU diharuskan untuk menghindari makanan^[2] yang kaya kadar fenilalanina dan menggantikannya dengan suplemen tirosina agar otak dapat berkembang dengan optimal.

Aspartam, yaitu pemanis buatan non kalori yang kini populer sebagai pemanis untuk minuman diet, puding diet, sereal dan minuman serbuk instan termasuk dipeptida turunan fenilalanina dengan tingkat kemanisan 220 kali gula tebu.

Referensi

^ (Inggris) "Phenylalanine". Medical Center, University of Maryland. Diarsipkan dari versi asli tanggal 2013-06-05. Diakses tanggal 2010-03-07.
^ (Inggris) "Foods highest in Phenylalanine". NutritionData. Diarsipkan dari versi asli tanggal 2009-06-11. Diakses tanggal 2010-03-07.