Setiap klub harus maju melalui empat putaran untuk mencapai final. Babak itu diperebutkan dalam dua babak, dengan pertandingan di kandang masing-masing tim. Mereka mengalahkan Atlético Madrid dengan satu gol dalam dua leg, sementara mereka mengalahkan Floriana 13–1 secara agregat di babak pertama. Pertemuan dengan Liverpool sebagian besar adalah pertemuan yang sering terjadi. Hanya satu dari pertemuan Liverpool dimenangkan dengan lebih dari dua gol.
Disaksikan oleh 41.657 penonton, babak pertama berlangsung tanpa gol. Dortmund memimpin di babak kedua ketika Sigfried Held mencetak gol, Liverpool menyamakan kedudukan tujuh menit kemudian melalui Roger Hunt. Skor tetap sama hingga akhir babak kedua, yang berarti pertandingan memasuki perpanjangan waktu. Reinhard Libuda mencetak gol di perpanjangan waktu untuk Dortmund, dan tanpa gol lagi, Dortmund memenangkan pertandingan 2–1 untuk memenangkan Piala Winners dan menjadi tim Jerman pertama yang memenangkan trofi Eropa.
Dortmund masuk ke kompetisi dengan memenangkan DFB-Pokal 1964–1965, kompetisi piala domestik tahunan Jerman.[1] Lawan mereka di babak pertama adalah pemenang piala Malta Floriana. Dortmund memenangkan leg pertama di kandang Floriana di Independence Ground 5–1, dan leg kedua 8–0 di kandang Dortmund Stadion Rote Erde, sehingga memenangkan pertandingan agregat 13–1.[2]
Lawan mereka di babak kedua adalah pemenang piala Bulgaria CSKA Sofia. Leg pertama di Jerman. Dortmund menang 3–0 setelah gol dari Wilhelm Sturm, Sigfried Held dan Aki Schmidt. Leg kedua dimainkan di Bulgaria di Stadion Nasional Vasil Levski. CSKA memenangkan pertandingan 4–2, tetapi Dortmund maju ke perempat final setelah memenangkan pertandingan dengan agregat 5–4.[3]
Lawan Dortmund di perempat final adalah pemenang piala Spanyol Atlético Madrid. Leg pertama diadakan di kandang Atlético, Metropolitano selesai 1–1. Dortmund memenangkan leg kedua 1–0 di Jerman dan maju ke semifinal berkat kemenangan agregat 2–1.[3] Lawan mereka pada babak semifinal adalah juara musim sebelumnya West Ham United dari Inggris, yang memiliki pemain internasional Inggris Bobby Moore dan Geoff Hurst di pihak mereka.[4] Leg pertama di Boleyn Ground, kandang West Ham dimenangkan 2–1 oleh Dortmund. Dortmund memenangkan leg kedua di Jerman 3–1, untuk memenangkan pertandingan agregat 5–2 dan maju ke final Piala Winners pertama.[3]
Liverpool lolos ke Piala Winners 'dengan memenangkan Piala FA 1964–1965, kompetisi piala domestik tahunan Inggris.[5] Lawan mereka di babak pertama adalah pemenang piala Italia Juventus. Leg pertama diadakan di kandang Juventus di Stadio Communale. Dengan 81 menit bermain dan skor 0–0, Gianfranco Leoncini mencetak gol untuk Juventus. Sisi Italia kemudian memenangkan leg pertama 1–0. Leg kedua diadakan di kandang Liverpool Anfield, dan mereka memenangkan pertandingan 2–0 dengan dua gol babak pertama dari Chris Lawler dan Geoff Strong. Dengan demikian mereka memenangkan pertandingan dengan agregat 2–1.[6]
Lawan mereka di babak kedua adalah tim Belgia Standard Liège. Liège adalah runner-up di Piala Belgia untuk Anderlecht, tetapi karena Anderlecht memenangkan liga, ini membuat mereka berhak untuk bersaing di Piala Champions Eropa dan Liège mengambil tempat mereka di Piala Winners. Liverpool memenangkan leg pertama di Inggris 3–1 dan kemenangan 2–1 di kandang Liège Stade Maurice Dufrasne memastikan kemenangan agregat 5–2.[6]
Di perempat final, Liverpool bermain imbang melawan pemenang Piala Hungaria, Honvéd. Leg pertama di kandang Honvéd di Bozsik József Stadion berakhir imbang 0–0. Kemenangan 2–0 di leg kedua di Inggris memastikan Liverpool memenangkan seri 2–0 secara agregat untuk maju ke semifinal.[6] Lawan Liverpool pada babak semifinal adalah pemenang Piala Skotlandia Celtic. Celtic memenangkan leg pertama 1–0 di kandang mereka Celtic Park, berkat gol dari Bobby Lennox. Liverpool harus memenangkan leg kedua di Anfield untuk melaju ke final. Dua gol dari Tommy Smith dan Geoff Strong memastikan kemenangan 2–0. Liverpool memenangkan pertandingan dengan agregat 2–1 untuk mengamankan tempat mereka di final Eropa pertama mereka.[7]
^ abcRoss, James M. (9 Januari 2008). "Cup Winners' Cup 1965–1966". Rec. Sport. Soccer Statistics Foundation. Diarsipkan dari versi asli tanggal 2019-02-02. Diakses tanggal 25 Agustus 2011.
^ ab"1965/66: Stan the man for Dortmund". Union of European Football Associations (UEFA). 1 June 1966. Diarsipkan dari versi asli tanggal 10 Mei 2014. Diakses tanggal 12 Juli 2011.Parameter |url-status= yang tidak diketahui akan diabaikan (bantuan)
