Ketika menempuh pendidikan di Universitas Hofstra, ia menjadi tertarik dengan dunia akting dan mengikuti wawancara tes masuk Neighborhood Playhouse School of the Theatre di New York City, ia lolos dan belajar di sana selama lima tahun; salah satu instrukturnya adalah Sanford Meisner.[4]
Pada tahun 1964, ia berperan sebagai atlet Yahudi bernama Jeff Brubaker dalam episode "My Son, the All-American" di serial televisi Channing, sebuah drama tentang kehidupan kampus. Peran film besar pertamanya adalah sebagai penjahat punk di film thrillerLady in a Cage (1964), yang dibintangi oleh Olivia de Havilland.[4] Pada tahun 1965, ia menjadi pemeran utama untuk pertama kalinya di film drama bertemakan balapan arahan sutradara Howard Hawks berjudul Red Line 7000.[8]
Pada tahun 1966, Caan muncul sebagai Alan Bourdillion Traherne, alias Mississippi, di film El Dorado, bersama dengan John Wayne dan Robert Mitchum. Ia menjadi pemeran utama dalam film keduanya Robert Altman, berjudul Countdown (1968). Pada tahun 1969, ia berperan sebagai "Rupert Rathskeller" pada sitkom mata-mata Get Smart. Pada tahun yang sama ia memenangkan pujian penonton atas perannya sebagai pemain sepak bola di film The Rain People (1969) yang disutradarai oleh Francis Ford Coppola.[9]
1970–1981
Pada tahun 1971, Caan mendapatkan lebih banyak pujian, karena perannya sebagai seorang pemain sepak bola yang sekarat, Brian Piccolo, dalam film televisi berjudul Brian's Song,[4] yang kemudian dirilis secara teatrikal.
Tahun berikutnya, Coppola memilihnya untuk berperan sebagai Sonny Corleone di film The Godfather. Awalnya, Caan yang akan berperan sebagai Michael Corleone (adik Sonny). Namun, baik Coppola dan Caan menuntut peran ini dimainkan oleh Al Pacino, sehingga Caan bisa bermain sebagai Sonny. Meskipun aktor lain sudah dikontrak untuk bermain sebagai Sonny,[10] namun, studio bersikeras bahwa Caan yang harus bermain, sehingga ia tetap ada di dalam produksi film tersebut.
Caan dinominasikan untuk kategori Aktor Pendukung Terbaik Academy Award atas penampilannya di dalam film tersebut, ia bersaing dengan rekan-rekannya di dalam film, seperti Robert Duvall dan Pacino.[4] Caan diidentikan erat dengan perannya sebagai Sonny selama bertahun-tahun sesudahnya. "Mereka memanggil saya sebagai anggota mafia. Saya memenangkan Italian of the Year dua kali di New York, dan saya bukanlah orang Italia.... Saya ditolak di sebuah country club sekali. Oh yeah, terdapat seorang pria yang duduk di depan saya, dan ia mengatakan, 'Tidak, tidak, dia seorang mafia. Dia anggota mafia.' Saya pikir, Apa? Apakah kau sudah gila?"[11]
Pada tahun 1980, Caan menyutradarai film Hide in Plain Sight, sebuah film tentang seorang ayah yang mencari anaknya, yang hilang dalam Program Perlindungan Saksi.[4] Meskipun mendapat pujian kritis, tetapi film ini tidak begitu laku di publik.
Tahun berikutnya, Caan muncul di dalam sebuah neo-noir berjudul Thief, yang disutradarai oleh Michael Mann. Meskipun film tersebut kurang sukses pada saat itu, namun penampilan Caan secara luas dipuji oleh para kritikus dan penonton. Caan selalu memuji naskah dan penyutradaraannya Mann, Thief adalah film yang paling ia banggakan.[4]
^Bernard Weinraub (17 November 1991). "James Caan Rises From the Ashes of His Career". The New York Times. hlm. H13. It wasn't that I did bad pictures. I just banished myself for a while.
