Darrell Waltrip (foto 2019) meraih gelar pertamanya di musim 1981.
NASCAR Seri Piala Winston musim 1981 adalah musim ketiga puluh tiga balap mobil stok profesional di Amerika Serikat dan musim Seri Piala era modern ke-10. Musim dimulai di Riverside International Raceway dengan lomba Winston Western 500 pertama pada 11 Januari 1981 dan berakhir dengan acara yang sama pada 22 November. Darrell Waltrip memenangkan kejuaraan pertamanya dengan keunggulan lima puluh tiga poin atas Bobby Allison. Ron Bouchard tampil sebagai Rookie of the Year.