P-Diklorobenzena

1,4-Diklorobenzena atau p-Diklorobenzena atau para-DCB (p-DCB) adalah sebuah senyawa organik dengan rumus C₆H₄Cl₂.

Padatan tak berwarna ini memiliki bau yang agak kuat. Molekul p-DCB terdiri dari cincin benzena dengan dua atom klor (menggantikan atom hidrogen) di arah yang berlawanan cincin.^[1]

Senyawa ini paling banyak digunakan sebagai desinfektan, pestisida, dan deodoran , paling asering juga ada di kapur barus di mana ia adalah pengganti naphthalene yang lebih tradisional karena nammthalene lebih mudah terbakar yang lebih besar (meskipun kedua bahan kimia mmemiliki peringkat NFPA yang sama: 704). Ini juga digunakan sebagai pendahulu dalam produksi polimer yang cukup kuat secara kimia maupun termal (p-Phenilena sulfida).^[2]

p-DCB tidak larut dalam air dan tidak mudah diurai oleh organisme tanah manapun. Seperti banyak hidrokarbon, p-DCB bersifat lipofilik dan akan terakumulasi didalam jaringan lemak jika dikonsumsi oleh seseorang atau hewan.^[3]

Departemen Kesehatan dan Layanan Kemanusiaan Amerika Serikat (DHHS) dan juga Badan Internasional untuk Penelitian Kanker (IARC) telah menetapkan bahwa p-DCB dapat secara wajar diantisipasi sebagai karsinogen. Ini telah ditunjukkan oleh penelitian pada hewan,^[4] meskipun penelitian pada manusia skala penuh belum dilakukan.

Produksi

p-DCB umumnya diproduksi oleh klorinasi benzena menggunakan zat besi klorida sebagai katalis:

${\ce {C6H6 + 2Cl2CO2 -> C6H4Cl2 + 2H Cl}}$

Pengotor utamanya adalah 1,2 isomer. Senyawa ini dapat dimurnikan dengan kristalisasi fraksional, dengan memanfaatkan titik leleh yang relatif tinggi yaitu 53,5 °C; dichlorobenzenes isomer dan klorobenzena meleleh di bawah suhu kamar.^[5]