ثييران

ثييران
ثييران	ثييران
	ثييران
تسمية الاتحاد الدولي للكيمياء
	Thiirane
أسماء أخرى
	2,3-Dihydrothiirene; Ethylene sulfide; Thiacyclopropane
المعرفات
رقم CAS	420-12-2
بوب كيم (PubChem)	9865
	مواصفات الإدخال النصي المبسط للجزيئات C1CS1 ;
	المعرف الكيميائي الدولي InChI=1S/C2H4S/c1-2-3-1/h1-2H2 ; InChIKey:VOVUARRWDCVURC-UHFFFAOYSA-N ;
الخواص
الصيغة الجزيئية	C2H4S
الكتلة المولية	60.12 غ/مول
المظهر	سائل أصفر
الكثافة	1.01 غ/سم3
نقطة الانصهار	−109 °س
نقطة الغليان	55–56 °س
	في حال عدم ورود غير ذلك فإن البيانات الواردة أعلاه معطاة بالحالة القياسية (عند 25 °س و 100 كيلوباسكال)
	تعديل مصدري - تعديل

ثييران هو مركب عضوي حلقي غير متجانس مشبع له الصيغة الكيميائية C₂H₄S.

يتألف المركب بنيوياً من حلقة ثلاثية حاوية على ذرة كبريت واحدة، وهو يعد أبسط المركبات الحلقية الحاوية على الكبريت،^[4] وتسمى مشتقات المركب باسم ثييرانات.

التحضير

يحضر الثييران من تفاعل كربونات الإيثيلين مع ثيوسيانات البوتاسيوم؛^[5] حيث يعالج KSCN حرارياً لينصهر في الأول تحت الفراغ لإزالة الماء، ويتشكل سيانات البوتاسيوم بالإضافة إلى ثنائي أكسيد الكربون:

\mathrm {KSCN\ +\ C_{2}H_{4}O_{2}CO\ \longrightarrow \ KOCN\ +\ C_{2}H_{4}S+\ CO_{2}}

كما يمكن أن تتم عملية التحضير من تفاعل أكسيد الإيثيلين (الأكسيران) مع ثيويوريا في وسط مائي وبالتبريد، ويحصل على اليوريا كناتج ثانوي في العملية:^[6]

الخواص

يوجد مركب ثييران في الشروط القياسية على شكل سائل أصفر اللون له رائحة منفرة. يبلغ طول الرابطة كربون-كبريت 181.9 بيكومتر، أما الرابطة كربون-كربون في المركب فطولها 149.2 بيكومتر؛ قي حين أن زاوية الرابطة C-S-C تبلغ 65°.^[7]

يتفاعل الثييران مع النكليوفيلات (محبات النوى) في تفاعل فاتح للحلقة، والذي يستخدم في تحضير الثيولات.

فعلى سبيل المثال يحدث تفاعل إضافة مع الأمينات ليشكل مركبات 2-مركبتو إيثيل أمين،^[8] والتي تعد من الربيطات المتمخلبة الجيدة.

\mathrm {C_{2}H_{4}S\ +\ R_{2}NH\ \longrightarrow \ R_{2}NCH_{2}CH_{2}SH}

أما مع الإيمينات فيتفاعل ليشكل مشتقات ثيازوليدين.^[9]

ديثييران

تعرف مركبات ديثييران Dithiiranes عندما يكون هناك ذرتي كبريت في الحلقة الثلاثية؛ ويحصل عليها عند أكسدة ديثييتان (حلقة رباعية مشبعة حاوية على ذرتي كبريت).^[10]

المراجع

^ ^ا ^ب ^ج ^د "thiirane (CHEBI:30977)". Chemical Entities of Biological Interest (ChEBI). UK: European Bioinformatics Institute. مؤرشف من الأصل في 2016-03-04.
^ ^ا ^ب ^ج Thiirane (بالإنجليزية), QID:Q278487
^ ChEBI release 2020-09-01، 1 سبتمبر 2020، QID:Q98915402
^ Warren Chew; David N. Harpp (1993). "Recent aspects of thiirane chemistry". Journal of Sulfur Chemistry. ج. 15 ع. 1: 1–39. DOI:10.1080/01961779308050628.{{استشهاد بدورية محكمة}}: صيانة الاستشهاد: أسماء متعددة: قائمة المؤلفين (link)
^ (1973)"Ethylene Sulfide". Org. Synth.; Coll. Vol. 5: 562.
^ J. F. Olin, F. B. Dains in: J. Am. Chem. Soc. 1930, 52, 3322–3327. دُوِي:10.1021/ja01371a047
^ G. L. Cunningham, A. W. Boyd, R. J. Myers, W. D. Gwinn in: J. Chem. Phys. 1951, 19, 6, 676–685; دُوِي:10.1063/1.1748331.
^ R. J. Cremlyn “An Introduction to Organosulfur Chemistry” John Wiley and Sons: Chichester (1996). ISBN 0-471-95512-4.
^ M. D. Rozwadowska, A. Sulima in: Tetrahedron 2001, 57, 3499–3506. دُوِي:10.1016/S0040-4020(01)00224-1
^ Ahhiko Ishii, Masamatsu Hoshino, and Juzo Nakayama "Recent Advances in Chemistry of Dithiirane and Small Ring Compounds Containing Two Chalcogen Atoms" Pure & Appl. Chem., 1996, volume 68, pp. 869-874.دُوِي:10.1002/chin.199650272