مجموعة مغادرة

مجموعة المغادرة هي ذرة أو جزيء ينفصل من الجزيء العضوي, يمكن أن يحدث به عملية انفصال، ويسمي الجزء الرئيسي.^[1]^[2]^[3] ومقدرة المجموعات الفعالة على مغادرة الجزيء تسمي عدم استقرار.

وكلما قلت pK_a للحمض المترافق, كلما تحسنت قدرة المجموعة المغادرة، لأنها تكون بذلك قادرة على تحسين الشحنة السالبة. وبالعكس فإن، القاعدة تكون مجموعة مغادرة ضعيفة. تفاعل S_N1 يفضل الأيونات الهاليدية كمجموعات مغادرة.

في درجة حرارة الغرفة الماء، وتتابع الثبات كالتالي:

الضعف، عدم الثبات
أمين NH₂^-
ميثوكسي CH₃O^-
هيدروكسيل HO^-
كربوكسيلات CH₃COO^-
F
ماء
Cl
Br
I
أزيد N₃
ثيوسيانات SCN
مجموعة نترو NO₂
سيانيد CN
القوة والثبات
NO₃ أضعف من F.

وخلال هجوم محب للنواة S_N2, تتكون شحنة جزيئية على مجموعة المغادرة. وخلال تفاعل S_N1, يحدث للمجموعة المغادرة تأين وتترك الجزيء.

وفي التحولات التي تتم بدون آلية محدد، تكون «مجموعة المغادرة» هي المستبدل الفعلي في المواد المتفاعلة والنواتج.

مراجع

^ Brown، Herbert C.؛ Hans Jungk. "The Reaction of Benzene and Toluene with Methyl Bromide and Iodide in the Presence of Aluminum Bromide; Evidence for a Displacement Mechanism in the Methylation of Aromatic Compounds1,2". Journal of the American Chemical Society. 1955, 77 ع. 21: 5584–5589. DOI:10.1021/ja01626a039. ISSN:0002-7863. مؤرشف من الأصل في 2019-12-13.
^ Martínez، A. Garcia؛ A. Herrera FernŽndez؛ D. Molero Vilchez؛ M. L. Laorden Gutiérrez؛ L. R. Subramanian. "A New Easy One-Step Synthesis of Isoquinoline Derivatives from Substituted Phenylacetic Esters". Synlett. ج. 1993 ع. 03: 229–230. DOI:10.1055/s-1993-22413. ISSN:0936-5214.
^ "Gold Book: electrofuge" (PDF). IUPAC. مؤرشف من الأصل (PDF) في 2017-11-07.

وصلات خارجية

كلية بلوفتون

هذه بذرة مقالة عن الكيمياء بحاجة للتوسيع. فضلًا شارك في تحريرها.

بوابة الكيمياء

[1] Brown، Herbert C.؛ Hans Jungk. "The Reaction of Benzene and Toluene with Methyl Bromide and Iodide in the Presence of Aluminum Bromide; Evidence for a Displacement Mechanism in the Methylation of Aromatic Compounds1,2". Journal of the American Chemical Society. 1955, 77 ع. 21: 5584–5589. DOI:10.1021/ja01626a039. ISSN:0002-7863. مؤرشف من الأصل في 2019-12-13.

[2] Martínez، A. Garcia؛ A. Herrera FernŽndez؛ D. Molero Vilchez؛ M. L. Laorden Gutiérrez؛ L. R. Subramanian. "A New Easy One-Step Synthesis of Isoquinoline Derivatives from Substituted Phenylacetic Esters". Synlett. ج. 1993 ع. 03: 229–230. DOI:10.1055/s-1993-22413. ISSN:0936-5214.

[3] "Gold Book: electrofuge" (PDF). IUPAC. مؤرشف من الأصل (PDF) في 2017-11-07.

[1]

[2]

[3]