بلغ عدد سكان وينستون 4,613 نسمة بحسب تعداد عام 2000، وبلغ عدد الأسر 1,753 أسرة وعدد العائلات 1,269 عائلة مقيمة في المدينة. في حين سجلت الكثافة السكانية 2,152.5 نسمة لكل ميل مربع (831.1/كم2). وبلغ عدد الوحدات السكنية 1,892 وحدة بمتوسط كثافة قدره 882.8 نسمة لكل ميل مربع (340.9/كم2).
وتوزع التركيب العرقي للمدينة بنسبة 94.58% من البيض و 1.37% من الأمريكيين الأصليين و 0.52% من الأمريكيين ذوي الأصول الآسيوية و 0.07% من سكان جزر المحيط الهادئ و 0.15% من الأمريكيين الأفارقة و 1.24% من الأعراق الأخرى و 2.08% من عرقين مختلطين أو أكثر. فيما شكل الهسبانيون أو اللاتينيون من أي عرق نسبة 2.84% من السكان.
بلغ عدد الأسر 1,753 أسرة كانت نسبة 37.6% منها لديها أطفال تحت سن الثامنة عشر تعيش معهم، وبلغت نسبة الأزواج القاطنين مع بعضهم البعض 52.6% من أصل المجموع الكلي للأسر، ونسبة 15.2% من الأسر كان لديها معيلات من الإناث دون وجود شريك، وكانت نسبة 27.6% من غير العائلات. تألفت نسبة 21.8% من أصل جميع الأسر من أفراد ونسبة 9.8% كانوا يعيش معهم شخص وحيد يبلغ من العمر 65 عاماً فما فوق. وبلغ متوسط حجم الأسرة المعيشية 2.99، أما متوسط حجم العائلات فبلغ 2.61.
بلغ العمر الوسطي للسكان 34 عاماً. وكانت نسبة 28.8% من القاطنين تحت سن الثامنة عشر، وكانت نسبة 9.9% بين الثامنة عشر والأربعة وعشرون عاماً، ونسبة 26.6% كانت واقعةً في الفئة العمرية ما بين الخامسة والعشرون حتى والأربعة وأربعون عاماً، ونسبة 20.5% كانت ما بين الخامسة والأربعون حتى الرابعة والستون، ونسبة 14.2% كانت ضمن فئة الخامسة والستون عاماً فما فوق. يوجد لكل 100 أنثى 93.2 ذكر، ويوجد لكل 100 أنثى في الثامنة عشر من عمرها فما فوق 87.3 ذكر.[9]
بلغ متوسط دخل الأسرة في المدينة 28,939 دولار، أما متوسط دخل العائلة فبلغ 36,006 دولار. وكان متوسط دخل الذكور 30,909 دولار مقابل 18,555 دولار للإناث. وسجل دخل الفرد الخاص بالمدينة 13,299 دولار. وكانت نسبة 13.7% من العائلات ونسبة 16.9% من السكان تحت خط الفقر، وكان من هؤلاء نسبة 24.8% تحت سن الثامنة عشر ونسبة 11.8% في الخامسة والستين من العمر وما فوق.
تعداد عام 2010
بلغ عدد سكان وينستون 5,379 نسمة بحسب تعداد عام 2010، وبلغ عدد الأسر 2,140 أسرة وعدد العائلات 1,483 عائلة مقيمة في المدينة. في حين سجلت الكثافة السكانية 2,029.8 نسمة لكل ميل مربع (783.7/كم2). وبلغ عدد الوحدات السكنية 2,316 وحدة بمتوسط كثافة قدره 874.0 لكل ميل مربع (337.5/كم2).
وتوزع التركيب العرقي للمدينة بنسبة 92.5% من البيض و 1.6% من الأمريكيين الأصليين و 0.9% من الأمريكيين ذوي الأصول الآسيوية و 0.1% من سكان جزر المحيط الهادئ و 0.3% من الأمريكيين الأفارقة و 3.5% من عرقين مختلطين أو أكثر.
بلغ عدد الأسر 2,140 أسرة كانت نسبة 33.8% منها لديها أطفال تحت سن الثامنة عشر تعيش معهم، وبلغت نسبة الأزواج القاطنين مع بعضهم البعض 48.2% من أصل المجموع الكلي للأسر، ونسبة 14.3% من الأسر كان لديها معيلات من الإناث دون وجود شريك، بينما كانت نسبة 6.8% من الأسر لديها معيلون من الذكور دون وجود شريكة وكانت نسبة 30.7% من غير العائلات. تألفت نسبة 24.0% من أصل جميع الأسر من أفراد ونسبة 10.5% كانوا يعيش معهم شخص وحيد يبلغ من العمر 65 عاماً فما فوق. وبلغ متوسط حجم الأسرة المعيشية 2.87، أما متوسط حجم العائلات فبلغ 2.50.
بلغ العمر الوسطي للسكان 38.9 عاماً. وكانت نسبة 24.5% من القاطنين تحت سن الثامنة عشر، وكانت نسبة 8.1% بين الثامنة عشر والأربعة وعشرون عاماً، ونسبة 24% كانت واقعةً في الفئة العمرية ما بين الخامسة والعشرون حتى والأربعة وأربعون عاماً، ونسبة 26.2% كانت ما بين الخامسة والأربعون حتى الرابعة والستون، ونسبة 17% كانت ضمن فئة الخامسة والستون عاماً فما فوق. وتوزع التركيب الجنسي للسكان بنسبة 48.6% ذكور و51.4% إناث.[9][9]
