Wilkens je kao igrač 9 puta učestvovao na All-Staru. Ipak, veće uspjehe je ostvario kao trener. Osvojio je NBA ligu 1979. i Olimpijske igre 1996, bio je trener godine 1994, a 4 puta je predvodio All-Star ekipe.
Kao trener zabilježio je 1.332 pobjede i držao je rekord po broju pobjeda od sezone 1994/95. do 2009/10.
Studirao je na Providence koledžu, koji je 1996. povukao njegov dres iz upotrebe.
Izabran je kao 6. pik na draftu 1960, od strane St. Louis Hawksa, u kojima je proveo prvih 8 godina karijere. Već u prvoj sezoni stigli su do finala gdje su poraženi od Boston Celticsa. U narednih 7 godina uspijevali su doći do doigravanja, ali nikad do finala.
Razmijenjen je u Seattle SuperSonicse za Walta Hazzarda. U Sonicsima je proveo 4 sezone. U prvoj sezoni prosječno je bilježio 22.4 poena, 6.2 skoka i 8.2 asistencije po utakmici. Bio je All-Star u tri od četiri sezone u Seattleu. U drugoj sezoni postao je trener ekipe.
Bio je trener-igrač u Seattleu u periodu od 1969. do 1972. Zadnju sezone karijere odigrao je u Trail Blazersima, u kojima je također bio trener-igrač. Nakon što se povukao 1975. ostao je trener Portlanda još jednu sezonu. Nakon jedne godine pauze, preuzeo je Seattle 1977, nakon otkaza Bobu Hopkinsu. Sonicsi su pobijedili 11 od prvih 12 Wilkensovih utakmica. Na kraju su ušli u doigravanje i stigli do finala, gdje su u 7 utakmica poraženi od Washington Bulletsa. Seattle je trenirao 8 godina, od 1977. do 1985. Osvojio je NBA titulu 1979. Trenirao je još Cleveland (1986–1993), Atlantu (1993–2000), Toronto (2002–2003) i New York Knickse (2004–2005).
Kasnije godine
Postao je potpredsjednik vlasničke grupe SuperSonicsa 29. novembra 2006.[3] U aprilu 2007. postao je predsjednik košarkaških operacija.[4] Dao je ostavku 7. jula 2007.
