És un dels cantautors més importants d'Itàlia.[1] Va debutar en solitari l'any 1967 amb Folk beat n.1, tot i que el 1959 ja havia escrit cançons de rock i havia actuat amb un grup. Al llarg de més de quaranta anys ha publicat vint àlbums més.[2] Toca la guitarra saxona, que és la base musical de moltes de les seves composicions.
A més a més de compondre cançons per a ell i per altres intèrprets, és escriptor, autor de bandes sonores i de còmics. També ha treballat en lexicologia, lexicografia, glotologia, etimologia, dialectologia, traducció i teatre.[3] Fins a meitat dels anys vuitanta va ensenyar italià al campus de Bolonya del Dickinson College.
Algunes lletres seves han entrat a formar part dels temaris de literatura a les escoles italianes com a exemple de poesia contemporània. A part de l'èxito de crítica, Guccini gaudeix d'una enorme popularitat social, se'l considera un símbol per a tres generacions.[4]