Silber va entrar a formar part de Canonical el juliol de 2004, on el seu treball incloïa liderar el projecte Ubuntu One i assegurar que les grans empreses trobessin útil aquest sistema operatiu.[4] Es va atribuir parcialment la creixent atenció per la recerca i el disseny d'usuari en el codi obert des de l'any 2009 amb el lideratge d'aquesta àrea de Canonical.[5] Els seus càrrecs anteriors van incloure el de vicepresidenta d'Interactive Television Company i el vicepresidenta de General Dynamics C4 Systems. També va treballar al Japó per Teijin duent a terme la investigació d'intel·ligència artificial i el desenvolupament del producte, i als EUA per l'empresa d'avaluació de risc per a la salut General Health.
