Schiaffino jugà amb el Peñarol de Mondevideo (des del 1943) i la selecció de l'Uruguai (dels del 1946), essent campió de la Copa del Món de Brasil 50 (l'anomenat Maracanaço) i participant també a l'edició del 1954. En total disputà 21 partits amb la selecció uruguaiana.
El 1954 es traslladà a Itàlia per jugar a la Serie A. Disputà 171 partits amb l'AC Milan i posteriorment amb la Roma, arribant a disputar 4 partits internacionals amb la selecció italiana.