Kaufman ha estat investigant durant molt de temps en escacs per ordinador, i ha fet contribucions en diversos treballs relacionats amb els escacs. Va ajudar a escriure el llibre d'obertures pel programa pioner Mac Hack, codesenvolupà Socrates II i la seva adaptació comercial, Kasparov's Gambit, edità la revista Computer Chess Reports, i va treballar en molts altres motors d'escacs tant de recerca com comercials.[4] També és conegut per la seva tasca amb el motor d'escacs per ordinador Rybka 3,[5] i diversos llibres i articles, inclòs The Evaluation of Material Imbalances. Actualment ajuda a desenvolupar el programa d'escacs Komodo amb Don Dailey, amb qui ja havia treballat en la sèrie de programes Sòcrates.
També és un dels millors jugadors occidentals de shogi. Va aprendre el joc amb el mètode tradicional d'estudiar teoria amb hàndicap i és un dels millors experts en aquest camp.[6]
