Terry va néixer a Bristol, Anglaterra i va ser educat a l'escola de Truro, a Cornualla. Després d’aprendre amb companyies de repertori com l’Oxford Meadow Players o la Bristol Old Vic, Terry va aparèixer en moltes produccions amb la Royal Shakespeare Company, el Round House Theatre i el Royal Court Theatre.[cal citació] Entre els seus papers, el de Bosola en la producció de John Webster amb la Royal Shakespeare Company The Duchess of Malfi. El mateix any, interpretava a Pericles en la producció de David Thacker de Pericles, Príncep de Tir.
A la meitat dels anys 80, és el sensible intèrpret del cinema personal i artístic de Dereck Jarman, amb qui és espiritualment afí. Amb el director anglès (desaparegut el 1993) rodarà cinc pel·lícules: després de l'actuació a Caravaggio (1986), en el paper del turmentat pintor, segueixen els poetes desesperats: The Last of England (1988); War Rèquiems (darrera interpretació de Laurence Olivier, 1989); Edward II (1991), lliure adaptació del text de Christopher Marlowe, on és particularment eficaç en el paper de Mortimer, i Blue (1993), on és l'hipnòtic narrador.
Per reaparèixer 13 anys després, amb un Excàlibur,[2] (1981) de John Boorman, en el rol de Rei Artús, amb una interpretació intensa i commovedora que li va donar popularitat. Citar també la participació en la pel·lícula: Les aventures de Cristòfor Colom (1992), amb Marlon Brando, i Troia (2004), amb Brad Pitt, interpretant l’alt sacerdot troià i príncep Telef, així com la producció de Hallmark Channel de 2006 Blackbeard com un mariner.
Les seves aparicions a la TV estatunidenca i britànica inclogueren Covington Cross, una de sèrie ambientada en l’època medieval. També aparegué a Casualty com a Denny i el maig de 2008 interpretà el General Cobb a l'episodi La Filla del Doctor de Doctor Who i com a Gabriel Piton a la sèrie Highlander: The Series i ha format part del repartiment de la pel·lícula Barbanera.
