Després d'una llarga carrera com a gregari, en la qual no havia aconseguit cap victòria d'etapa, el 2009 va prendre part a la Volta a Espanya com a cap de files, finalitzant en vuitena posició final i estant sempre entre els millors en les etapes de muntanya.
El 2011 aconseguí la seva primera victòria com a professional, en guanyar en la 19a etapa del Giro d'Itàlia, amb final a Macugnaga. Tiralongo atacà a 3 km per a l'arribada, marxant en solitari cap a l'arribada, però a manca de 400 metres fou agafat per Alberto Contador, companys d'equip fins a l'any anterior, el qual el sobrepassà per indicar-li que el seguís i tot seguit cedir-li la victòria final.[1][2]
