La París-Roubaix 1999 fou la 97a edició de la París-Roubaix. La cursa es disputà l'11 d'abril de 1999 i fou guanyada per l'italiàAndrea Tafi, que s'imposà en solitari en la meta de Roubaix. Els seus companys d'equip Wilfried Peeters i Tom Steels foren segon i tercer respectivament, arribant a més de 2 minuts.