Va començar com a comediant de personatges en els cercles de comèdia i va realitzar diversos espectacles de comèdia en el Edinburgh Fringe amb el seu company Tom Meeten a principis de la dècada del 2000.[2] També va aparèixer en Ealing Live, un programa nocturn de comèdia dels Estudis Ealing, on va conèixer i va començar a treballar amb Alice Lowe.[3] Les seves principals referències per a la comèdia són els Monty Python i la sèrie Els joves, claus pel seu humor anàrquic.[4]
En 2002, Oram i Meeten van escriure i van protagonitzar Matthew & Tone: Tales of Friendship and Innocence per Channel 4. Va ser dirigit per Dominic Brigstocke i projectat en la temporada 5 de la sèrie Comedy Lab. Oram també va compondre gran part de la música utilitzada en l'espectacle.
En 2008, el seu curtmetratge Connections es va projectar en el Festival de Cannes com a part de la selecció oficial de Straight 8.[5]
També va aparèixer al costat d'Alice Lowe com un acte de suport en la gira de Steve Coogan en 2008 i 2009, "Steve Coogan is.....Alan Partridge and other less successful characters".
Oram ha escrit i dirigit nombrosos curtmetratges sota el pseudònim de "Steve Aura" i llançats per Lincoln Studios, un estudi creat per ell.[6]
Amb Meeten, va dur a terme un espectacle de comèdia de llarga durada en Londres anomenat Oram & Meeten's Club Fantastico.[7]
En 2012, Oram i Lowe van protagonitzar una pel·lícula de comèdia negra, Sightseers, de Ben Wheatley. La pel·lícula va ser escrita per Oram i Lowe amb material addicional de Amy Jump.[8][9]