Osgood era el fill major d'una família de rellotgers. L'any 1888 es va traslladar amb la seva família a Califòrnia i va estudiar a Santa Clara i San José. Es va incorporar a les activitats del Cooper Ornithological Club i va conèixer a Chester H. Barlow i Rollo Beck. Va ser professor en una escola d'Arizona durant un any i després es va traslladar a la recentment creada Universitat Stanford, on va arribar a conèixer a Charles H. Gilbert i David Starr Jordan. Es va unir al personal del Bureau of Economic Ornithology and Mammalogy, del Departament d'Agricultura dels Estats Units a l'edat de 22 anys. Aquest grup més tard es va convertir en el Bureau of Biological Survey amb Clinton Hart Merriam.[1]
Des de 1900 fins a 1909 va ser secretari de la Biological Society of Washington, membre del consell de la Chicago Zoological Society i membre de la Societat Zoològica de Londres i de la British Ornithologists' Union. De 1924 a 1926 va ser president de la American Society of Mammalogists.
Obra
Revision of pocket mice of the genus Perognathus (1900)
Revision of mice of American genus Peromyscus (1909)
Biological investigations Alaska and Yukon (1909)
Fur Seals of Pribilof Islands (1915) amb un altre autor
Monographic study of Cændlestes (1921)
Mammals of Asiatic Expeditions (1932)
Artist and naturalist in Ethiopia (1936) amb un altre autor