Share to: share facebook share twitter share wa share telegram print page

Àcid lipoic

Infotaula de compost químicÀcid lipoic
Substància químicagrup d'estereoisòmers Modifica el valor a Wikidata
Massa molecular206,043522 Da Modifica el valor a Wikidata
Trobat en el tàxon
Rolantioxidant i vitamina B Modifica el valor a Wikidata
Estructura química
Fórmula químicaC₈H₁₄O₂S₂ Modifica el valor a Wikidata
SMILES canònic
Model 2D
C1CSSC1CCCCC(=O)O Modifica el valor a Wikidata
Identificador InChIModel 3D Modifica el valor a Wikidata

L'àcid lipoic o α-àcid lipoic[1] és un compost organo sofrat derivat de l'àcid octanoic. L'àcid lipoic conté dos àtoms de sofre (al carboni 6 i el carboni 8) units per un enllaç de disulfur. Existeixen dos enantiòmers el RLA i el SLA. L'enantiòmer RLA es sintetitza de forma endògena i és essencial en el metabolisme aerobi. Tant RLA com SLA estan disponibles com a suplement nutricional i s'han fet servir des de la dècada de 1950 en medicina per tractar diverses malalties..

Biosíntesi

El precursor de l'àcid lipoic és l'àcid octanoic que es fa via la biosíntesi dels àcids grassos en la forma de la proteïna portadora octanol acil. En els eucariotes una segona via de biosíntesi d'àcids grassos es fa en els mitocondris.[2][3]

Fonts biològiques i degradació

L'àcid lipoic es troba en gairebé tots els aliments, però lleugerament més en els ronyons, el cor, el fetge, espinacs, bròquil i extracte de llevat.[4] L'àcid lipoic que es presenta de manera natural està sempre enllaçat covalentment i no està disponible de les fonst dietètiques. A més la quantitat d'àcid lipoic present en els aliments és molt baixa. Per exemple s'estima que en el fetge 10 tones proporcionen 30 mg d'àcid lipoic.[5] Tot l'àcid lipoic disponible com a suplement està sintetitzat químicament.

Ús

Actualment, R/S-LA i RLA estan disponibles en forma de comprimits i es qualifiquen com antioxidants. La relació entre les dosis com suplement nutricional i les terapèutiques no estan clarament definides i com que no és un nutrient essencial no s'han definit les dosis de consum diari.

Possibles efectes beneficiosos

L'àcid lipoic ha estat objecte de molts estudis i proves científiques:

  • Prevenir disfuncions d'òrgans[6]
  • Tractament o prevenir malalties cardiovasculars[9]
  • Reduir els nivells de dimetilarginina asimètrica, ADMA en diabetis i en pacients amb hemodiàlisi[11]
  • Reducir la sobrecàrrega de ferro[15]
  • Millorar o prevenir la disfunció cognitiva en la vellesa[19][20]
  • Prevenir les migranyes[26]
  • Reduir la inflamació[31]

Referències

A Wikimedia Commons hi ha contingut multimèdia relatiu a: Àcid lipoic
  1. ↑ Reljanovic M, Reichel G, Rett K, et al. «Treatment of diabetic polyneuropathy with the antioxidant thioctic acid (alpha-lipoic acid): a two year multicenter randomized double-blind placebo-controlled trial (ALADIN II). Alpha Lipoic Acid in Diabetic Neuropathy». Free Radic. Res., 31, 3, setembre 1999, pàg. 171–9. PMID: 10499773.
  2. ↑ Cronan JE, Fearnley IM, Walker JE. «Mammalian mitochondria contain a soluble acyl carrier protein». FEBS Lett., 579, 21, 2005, pàg. 4892–6. DOI: 10.1016/j.febslet.2005.07.077. PMID: 16109413.
  3. ↑ Jordan SW, Cronan JE Jr. «A new metabolic link. The acyl carrier protein of lipid synthesis donates lipoic acid to the pyruvate dehydrogenase complex in Escherichia coli and mitochondria». J. Biol. Chem., 272, 29, 1997, pàg. 17903–6. DOI: 10.1074/jbc.272.29.17903. PMID: 9218413.
  4. ↑ Durrani, Arjumand I. Schwartz H, Nagl M, Sontag G. «Determination of free [alpha]-lipoic acid in foodstuffs by HPLC coupled with CEAD and ESI-MS». Food Chemistry, 120, 4, Oct 2010, pàg. 38329–36. DOI: 10.1016/j.foodchem.2009.11.045.
  5. ↑ Reed LJ «A Trail of Research from Lipoic Acid to alpha-Keto Acid Dehydrogenase Complexes». J. Biol. Chem., 276, 42, Oct 2001, pàg. 38329–36. DOI: 10.1074/jbc.+R100026200. PMID: 11477096.
  6. ↑ Gianturco, V; Bellomo, A; D'ottavio, E; Formosa, V; Iori, A; Mancinella, M; Troisi, G; Marigliano, V «Impact of therapy with alpha-lipoic acid (ALA) on the oxidative stress in the controlled NIDDM: a possible preventive way against the organ dysfunction?». Archives of gerontology and geriatrics, 49, Suppl 1, 2009, pàg. 129–33. DOI: 10.1016/j.archger.2009.09.022. PMID: 19836626.
  7. ↑ Morcos, M; Borcea, V; Isermann, B; Gehrke, S; Ehret, T; Henkels, M; Schiekofer, S; Hofmann, M; Amiral, J «Effect of alpha-lipoic acid on the progression of endothelial cell damage and albuminuria in patients with diabetes mellitus: an exploratory study». Diabetes research and clinical practice, 52, 3, juny 2001, pàg. 175–83. DOI: 10.1016/S0168-8227(01)00223-6. PMID: 11323087.
  8. ↑ Vossler, S; Füllert, S; Schneider, F; Haak, E; Haak, T; Samigullin, R; Tritschler, H; Tooke, JE; Konrad, T «Pharmacodynamic effects of orally administered dexlipotam on endothelial function in type 2-diabetic patients». International journal of clinical pharmacology and therapeutics, 45, 7, juliol 2007, pàg. 385–93. PMID: 17725245.
  9. ↑ Ghibu, S; Richard, C; Vergely, C; Zeller, M; Cottin, Y; Rochette, L «Antioxidant properties of an endogenous thiol: Alpha-lipoic acid, useful in the prevention of cardiovascular diseases». Journal of cardiovascular pharmacology, 54, 5, novembre 2009, pàg. 391–8. DOI: 10.1097/FJC.0b013e3181be7554. PMID: 19998523.
  10. ↑ Alleva, R; Nasole, E; Di Donato, F; Borghi, B; Neuzil, J; Tomasetti, M «alpha-Lipoic acid supplementation inhibits oxidative damage, accelerating chronic wound healing in patients undergoing hyperbaric oxygen therapy». Biochemical and biophysical research communications, 333, 2, juliol 2005, pàg. 404–10. DOI: 10.1016/j.bbrc.2005.05.119. PMID: 15950945.
  11. ↑ Chang, JW; Lee, EK; Kim, TH; Min, WK; Chun, S; Lee, KU; Kim, SB; Park, JS «Effects of alpha-lipoic acid on the plasma levels of asymmetric dimethylarginine in diabetic end-stage renal disease patients on hemodialysis: a pilot study». American journal of nephrology, 27, 1, 2007, pàg. 70–4. DOI: 10.1159/000099035. PMID: 17259696.
  12. ↑ Femiano, F; Scully, C; Gombos, F «Idiopathic dysgeusia; an open trial of alpha lipoic acid (ALA) therapy». International journal of oral and maxillofacial surgery, 31, 6, desembre 2002, pàg. 625–8. DOI: 10.1054/ijom.2002.0276. PMID: 12521319.
  13. ↑ Femiano, F; Scully, C «Burning mouth syndrome (BMS): double blind controlled study of alpha-lipoic acid (thioctic acid) therapy». Journal of Oral Pathology & Medicine, 31, 5, maig 2002, pàg. 267–9. DOI: 10.1034/j.1600-0714.2002.310503.x. PMID: 12110042.
  14. ↑ Patton, LL; Siegel, MA; Benoliel, R; De Laat, A «Management of burning mouth syndrome: systematic review and management recommendations». Oral surgery, oral medicine, oral pathology, oral radiology, and endodontics, 103, Suppl, març 2007, pàg. S39.e1–13. DOI: 10.1016/j.tripleo.2006.11.009. PMID: 17379153.
  15. ↑ Kundiev, IuI; Lubianova, IP; Mikhaĭlik, OM; Dudchenko, NO; Lampeka, EG «Berlition R 300 oral -- alpha-lipoic acid preparation for the correction of body changes associated with high serum iron content». Meditsina truda i promyshlennaia ekologiia, 1, 2001, pàg. 14–8. PMID: 11221104.
  16. ↑ Sola, S; Mir, MQ; Cheema, FA; Khan-Merchant, N; Menon, RG; Parthasarathy, S; Khan, BV «Irbesartan and lipoic acid improve endothelial function and reduce markers of inflammation in the metabolic syndrome: results of the Irbesartan and Lipoic Acid in Endothelial Dysfunction (ISLAND) study». Circulation, 111, 3, gener 2005, pàg. 343–8. DOI: 10.1161/01.CIR.0000153272.48711.B9. PMID: 15655130.
  17. ↑ Minokoshi, Y; Alquier, T; Furukawa, N; Kim, YB; Lee, A; Xue, B; Mu, J; Foufelle, F; Ferré, P «AMP-kinase regulates food intake by responding to hormonal and nutrient signals in the hypothalamus». Nature, 428, 6982, abril 2004, pàg. 569–74. DOI: 10.1038/nature02440. PMID: 15058305.
  18. ↑ Ying, Z; Kherada, N; Farrar, B; Kampfrath, T; Chung, Y; Simonetti, O; Deiuliis, J; Desikan, R; Khan, B «Lipoic acid effects on established atherosclerosis». Life sciences, 86, 3–4, gener 2010, pàg. 95–102. DOI: 10.1016/j.lfs.2009.11.009. PMC: 3075920. PMID: 19944706.
  19. ↑ Liu, J «The effects and mechanisms of mitochondrial nutrient alpha-lipoic acid on improving age-associated mitochondrial and cognitive dysfunction: an overview». Neurochemical research, 33, 1, gener 2008, pàg. 194–203. DOI: 10.1007/s11064-007-9403-0. PMID: 17605107.
  20. ↑ Packer, L; Tritschler, HJ; Wessel, K «Neuroprotection by the metabolic antioxidant alpha-lipoic acid». Free radical biology & medicine, 22, 1–2, 1997, pàg. 359–78. DOI: 10.1016/S0891-5849(96)00269-9. PMID: 8958163.
  21. ↑ Holmquist, L; Stuchbury, G; Berbaum, K; Muscat, S; Young, S; Hager, K; Engel, J; Münch, G «Lipoic acid as a novel treatment for Alzheimer's disease and related dementias». Pharmacology & therapeutics, 113, 1, gener 2007, pàg. 154–64. DOI: 10.1016/j.pharmthera.2006.07.001. PMID: 16989905.
  22. ↑ Hager, K; Kenklies, M; McAfoose, J; Engel, J; Münch, G «Alpha-lipoic acid as a new treatment option for Alzheimer's disease—a 48 months follow-up analysis». Journal of neural transmission. Supplementum, 72, 2007, pàg. 189–93. PMID: 17982894.
  23. ↑ MacZurek, A; Hager, K; Kenklies, M; Sharman, M; Martins, R; Engel, J; Carlson, DA; Münch, G «Lipoic acid as an anti-inflammatory and neuroprotective treatment for Alzheimer's disease». Advanced drug delivery reviews, 60, 13–14, 2008, pàg. 1463–70. DOI: 10.1016/j.addr.2008.04.015. PMID: 18655815.
  24. ↑ Hurdag, C; Ozkara, H; Citci, S; Uyaner, I; Demirci, C «The effects of alpha-lipoic acid on nitric oxide synthetase dispersion in penile function in streptozotocin-induced diabetic rats». International journal of tissue reactions, 27, 3, 2005, pàg. 145–50. PMID: 16372481.
  25. ↑ Yao, LS; Wang, YT; Chen, Y; Dai, YT «Expressions of NOS isoforms in the cavernous tissues of diabetic rat models». Zhonghua nan ke xue = National journal of andrology, 15, 10, octubre 2009, pàg. 915–9. PMID: 20112741.
  26. ↑ Magis, D; Ambrosini, A; Sándor, P; Jacquy, J; Laloux, P; Schoenen, J «A randomized double-blind placebo-controlled trial of thioctic acid in migraine prophylaxis». Headache, 47, 1, gener 2007, pàg. 52–7. DOI: 10.1111/j.1526-4610.2006.00626.x. PMID: 17355494.
  27. ↑ Yadav, V; Marracci, G; Lovera, J; Woodward, W; Bogardus, K; Marquardt, W; Shinto, L; Morris, C; Bourdette, D «Lipoic acid in multiple sclerosis: a pilot study». Multiple sclerosis (Houndmills, Basingstoke, England), 11, 2, abril 2005, pàg. 159–65. DOI: 10.1191/1352458505ms1143oa. PMID: 15794388.
  28. ↑ Salinthone, S; Yadav, V; Bourdette, DN; Carr, DW «Lipoic acid: a novel therapeutic approach for multiple sclerosis and other chronic inflammatory diseases of the CNS». Endocrine, metabolic & immune disorders drug targets, 8, 2, juny 2008, pàg. 132–42. DOI: 10.2174/187153008784534303. PMID: 18537699.
  29. ↑ Yadav, V; Marracci, GH; Munar, MY; Cherala, G; Stuber, LE; Alvarez, L; Shinto, L; Koop, DR; Bourdette, DN «Pharmacokinetic study of lipoic acid in multiple sclerosis: comparing mice and human pharmacokinetic parameters». Multiple sclerosis (Houndmills, Basingstoke, England), 16, 4, abril 2010, pàg. 387–97. DOI: 10.1177/1352458509359722. PMID: 20150394.
  30. ↑ Smith, AR; Shenvi, SV; Widlansky, M; Suh, JH; Hagen, TM «Lipoic acid as a potential therapy for chronic diseases associated with oxidative stress». Current medicinal chemistry, 11, 9, maig 2004, pàg. 1135–46. PMID: 15134511.
  31. ↑ Zhang WJ, Wei H, Hagen T, Frei B «α-Lipoic acid attenuates LPS-induced inflammatory responses by activating the phosphoinositide 3-kinase/Akt signaling pathway». Proc Natl Acad Sci U S A., 104, 10, 2007, pàg. 4077–82. DOI: 10.1073/pnas.0700305104. PMC: 1805485. PMID: 17360480.
  • Packer, Lester. Lipoic acid: energy production, antioxidant activity and health effects. Boca Raton: CRC Press, 2008. ISBN 1-4200-4537-7. 
Kembali kehalaman sebelumnya