Share to: share facebook share twitter share wa share telegram print page

ß-lactama

Infotaula de compost químicß-lactama
Substància químicaclasse estructural d'entitats químiques Modifica el valor a Wikidata
Rolantibiòtic Modifica el valor a Wikidata
Nucli de penicil·lina. La β-lactama està al centre.

Una β-lactama és una lactama amb una estructura d'un anell heteroatòmic de tres àtoms de carboni i un àtom de nitrogen.[1]

Història

La primera β-lactama sintètica fou preparat pel químic alemany Hermann Staudinger (1881–1965) el 1907[2][3] en una cicloaddició [2+2]:

Lactam de Staudinger

Aplicacions

L'anell de β-lactama és part de l'estructura de diverses famílies d'antibiòtics, les principals de les quals són les penicil·lines, cefalosporines, carbapenems, i monobactams, que per això s'anomenen antibiòtics β-lactàmics. Aquests antibiòtics funcionen inhibint la síntesi de la paret cel·lular dels bacteris, especialment dels que són gram positius. Els bacteris, però, poden desenvolupar resistència contra aquests tipus d'antibiòtics expressant l'enzim beta-lactamasa.

Efectes desfavorables

Els més comuns són reaccions d'al·lèrgia i problemes gastrointestinals.

Vegeu també

Referències

  1. ↑ Gilchrist, T. Heterocyclic Chemistry. Harlow: Longman Scientific, 1987. ISBN 0582014212. 
  2. ↑ Tidwell, Thomas T. «Hugo (Ugo) Schiff, Schiff Bases, and a Century of β-Lactam Synthesis». Angewandte Chemie International Edition, 47, 6, 2008, pàg. 1016. DOI: 10.1002/anie.200702965. PMID: 18022986.
  3. ↑ H. Staudinger, Justus Liebigs Ann. Chem. 1907, 356, 51 – 123.

Enllaços externs
Kembali kehalaman sebelumnya