Následně žil jako bosák (tak je označován v ruském prostředí tulák), toulal se po Rusku a živil se jako nádeník v přístavu, námořník, rybář, dřevorubec a zlatokop na Urale.[3] Vstoupil do eserské strany a za činnost v ní byl tři roky vězněn a třikrát poslán do vyhnanství.[2]
Za ruské občanské války vstoupil roku 1919 do Rudé armády, onemocněl tyfem, pro invaliditu byl demobilizován a následně upadl do velké bídy. Jeho život byl poznamenán ustavičnou chudobou, nemocí a samotářstvím. Přežil jen díky Maximu Gorkému, protože na základě jeho iniciativy mohl žít několik let v petrohradském Domě umění. Zbytek života prožil na jihu na Krymu (od roku 1924 ve Feodosiji[1] a od roku 1930 ve Starém Krymu, kde roku 1932 zemřel.[3]
Алые паруса (1923, Nachové plachty), pohádkováféerie, novela o chudé dívce, která uvěří v předpověď neznámého tuláka a věří, že si pro ni přijede princ na lodi s nachovými plachtami.
Блистающий мир (1923, Zářivý svět), román s fantastickými prvky o muži, který uměl létat, podobenství o boji dobra a zla, lásky a nenávisti.
Крысолов (1924, Krysař), povídka až s groteskním motivem převtělování se krys v lidi a naopak zobrazuje lidskou hrabivost i zrůdné ničení života.
Белый шар (1924, Bílá koule), česky jako Poklad afrických hor, dobrodružná novela,
На облачном берегу (1925, Na oblačném břehu), sbírka povídek,
Золотая цепь (1925, Zlatý řetěz), román odehrávající se v tajemném paláci milionáře, kterého chtějí tři podvodníci připravit o život a majetek.
Штурман Четырёх ветров (1926, Kormidelník Čtvera větrů), sbírka povídek,
История одного убийства (1926, Historie jedné vraždy), sbírka povídek,
Фанданго (1927, Fandango)), až kafkovsky napsaná povídka, založená na fantastickém motivu hrdinova přenesení se do jiného světa,
Корабли в Лиссе (1927, Koráby v Lisse), sbírka povídek,
Бегущая по волнам (1928, Běžící po vlnách), česky také Karneval v přístavu nebo Královna vln, román s detektivní zápletkou o odhalení zločinného kapitána a o věrné lásce.
Джесси и Моргиана (1929, Jessie a Morgiana), román o dvou sestrách, mladé a krásné Jessie a stárnoucí nehezké Morgianě, která svou sestru pro její krásu nenávidí a nezastaví se ani před zločinem.
Дорога никуда (1930, Cesta nikam), román o chudém chlapci, který se dostane z bídy, ale zaplete se do boje s podlým boháčem, ve kterém zahyne.
Огонь и вода* (1930, Oheň a voda), sbírka povídek,
Автобиографическая повесть (1931, česky jako Svědectví mého života), autobiografie.
Na oblačném břehu, Odeon, Praha1972, přeložila Zdeňka Psůtková, obsahuje prózy Nachové plachty, Život Gnorův, Na oblačném řehu, Úžina mořských bouří a Královna vln.
