Aziridiny jsou organické sloučeniny obsahující aziridinovou funkční skupinu, tříčlenný heterocyklus s jednou aminoskupinou a dvěma methylenovými skupinami.[2][3] Výchozí sloučeninou je aziridin (též ethylenimin nebo azacyklopropan) se sumárním vzorcem C2H5N.
Struktura
Vazebné úhly v aziridinu jsou přibližně 60°, podstatně méně než je normální uhlovodíkový vazebný úhel 109,5°, proto je úhlové napětí srovnatelné s molekulami cyklopropanu a oxiranu. Vazby v takových sloučeninách lze vysvětlit na banánovém modelu vazeb. Aziridin je méně zásaditý než acyklické alifatické aminy, jeho pKa pro konjugované kyseliny je 7,9, a to díky posílenému s-charakteru volného elektronového páru dusíku. Úhlové napětí v aziridinu zvyšuje i bariéru k dusíkové inverzi. Výška této bariéry umožňuje izolaci samostatných invertomerů, například cis a trans invertomerů N-chlor-2-methylaziridinu.
Nebezpečí pro zdraví
Toxikologické vlastnosti určité aziridinové sloučeniny závisí na její struktuře a aktivitě, hlavní charakteristiky jsou však pro aziridiny společné. Jakožto elektrofily podléhají aziridiny otevírání kruhu endogenními nukleofily, například dusíkatými bázemi v párech DNA, což vede k potenciální mutagenitě.[4][5][6]
Expozice
Bylo hlášeno, že používání ochranných rukavic nezabránilo průchodu aziridinu. Je proto důležité, aby uživatelé kontrolovali dobu průchodu skrz rukavice a dávali zvlášť velký pozor, aby nedošlo ke kontaminaci při snímání rukavic.
Karcinogenita
IARC řadí aziridinové sloučeniny jako možné karcinogeny pro člověka (Skupina 2B).[7] Při kompletní evaluaci brala pracovní skupina IARC v úvahu, že aziridin je přímo účinkující alkylační činidlo, které je mutagenní na široké škále testovaných systémů a tvoří adukty DNA, které jsou promutagenní.
Dráždivost
Aziridiny dráždí sliznice (oči, nosní sliznici, dýchací soustavu) a kůži.
Senzibilizace
Aziridin při styku s kůží skrz ni rychle prochází. Způsobuje alergickou kontaktní dermatitidu a kopřivku. V dýchacím ústrojí vyvolává astma.
Odkazy
Reference
V tomto článku byl použit překlad textu z článku Aziridine na anglické Wikipedii.
- ↑ a b Aziridine. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. PubChem [cit. 2021-05-23]. Dostupné online. (anglicky)
- ↑ Heterocyclic chemistry T.L. Gilchrist ISBN 0-582-01421-2
- ↑ Epoxides and aziridines - A mini review Albert Padwaa and S. Shaun Murphreeb Arkivoc (JC-1522R) pp 6-33 Online article
- ↑ L. Kanerva, H. Keskinen, P. Autio, T. Estlander, M. Tuppurainen, R. Jolanki Occupational respiratory and skin sensitization caused by polyfunctional aziridine hardener Clinical & Experimental Allergy 1995; 25 (5), 432–439.
- ↑ Sartorelli P, Pistolesi P, Cioni F, Napoli R, Sisinni AG, Bellussi L, Passali GC, Cherubini Di Simplicio E, Flori L. Skin and respiratory allergic disease caused by polyfunctional aziridine Med Lav. 2003;94(3):285-95.
- ↑ Mapp CE, Agents, old and new, causing occupational asthma Occup. Environ. Med. 2001;58;354-60
- ↑ IARC Monographs on the Evaluation of Carcinogenic Risk of Chemicals to Man Volume 9 – Some Aziridines, N-, S- and O-Mustards and Selenium. publications.iarc.fr [online]. [cit. 2020-08-02]. Dostupné online. (anglicky)
Externí odkazy
