Jeho otec John Ritchie, dosáhl úspěchu v reklamním průmyslu. Jeho rodiče se rozvedli, když mu bylo pět let. Matka Amber se poté provdala za baroneta Sira Michaela Leightona, na jehož panství ze 17. století vyrůstal společně se svou sestrou Tabithou. Navzdory tomu si později osvojil cockney, styl mluvy a přízvuk sociálně slabších vrstev obyvatelstva londýnského East Endu. Znalost cockney pak s oblibou využíval ve svých filmech. Jeho dyslexie se stala pravděpodobně jedním z důvodů, proč byl v patnácti letech vyloučen ze školy Stanbridge Earls. Potom navštěvoval Sibford School, malou soukromou internátní školu v Oxfordshire, avšak byl vyloučen i odsud. Pracoval nejdříve na stavbách, v roce 1993 začal jako runner ve filmových studiích v Soho vykonávat nejrůznější podřadné práce. Postupně se ale vypracoval až k režírování reklam a videoklipů. Získal zde cenné zkušenosti pro pozdější práci na celovečerních filmech.
V roce 1995 režíroval dvacetiminutový krátký film The Hard Case, financovaný otcem jeho tehdejší přítelkyně, televizním magnátem Michaelem Greenem. Když byl film vysílán na britském televizním kanále Channel 4, zaujal Stinga, jehož žena Trudie se následně rozhodla produkovat Ritchieho první celovečerní film Sbal prachy a vypadni (Lock, Stock, and Two Smoking Barrels), který se na plátnech objevil v roce 1998. Ve filmu byl do malé vedlejší role angažován i samotný Sting. Tato Ritchieho gangsterka připomínala např. film Podraz (The Sting) od režiséra George Roye Hilla nebo tvorbu Quentina Tarantina. Ceněna byla pro inteligentní černý humor a zajímavě propletené dějové linie s vtipnou pointou. Díky filmu se proslavil herec Jason Statham a bývalý fotbalista Vinnie Jones známý v Británii svou brutální hrou. Dále zde vystupovali např. P.H. Moriarty nebo bývalý šampion v boxuLenny McLean a další.
V roce 2000 se oženil se známou pop star Madonnou a ve stejném roce se jim narodil syn Rocco. Madonna výrazně ovlivnila jeho další filmařskou kariéru. Režíroval pro ni kontroverzní videoklip písně „What It Feels Like for a Girl,“ v němž zpěvačka najíždí autem do lidí. Madonna vystupovala i v Ritchieho krátkém promo filmu Star, vytvořeném na objednávku pro firmu BMW. Obsadil ji také do svého dalšího celovečerního filmu Trosečníci (Swept Away) z roku 2002, remaku stejnojmenného snímku Liny Wertmüller. Film se nedočkal úspěchu ani u kritiků, ani u diváků a získal dokonce několik potupných Zlatých malin za rok 2002.
