Narodil se jako syn německého vynálezce Rudolfa Eickemeyera. V roce 1884 koupil fotografickou kameru a naučil se fotografovat. Podílel se na několika amatérských výstavách v mezinárodním měřítku. V roce 1893 získal zlatou medaili na výstavě v Hamburku a v roce 1894 získal medaili Královské fotografické společnosti Velké Británie (Royal Photographic Society of Great Britain).
Kolem roku 1890 navštívil farmu v Alabamě u Montgomery, kde dělal fotografie z každodenního života afroamerických zemědělců a bývalých otroků, které později publikoval ve své knize Down South (1900).
Od počátku devadesátých let se Eickemeyer nechal inspirovat piktorialistickým směrem, který povyšoval fotografii na uměleckou formu. V roce 1895 se Eickemeyer a Alfred Stieglitz stali prvními Američany zvolenými do slavného anglického fotografického klubu Linked Ring. Ve Spojených státech v období 1898-1903 pravidelně publikoval svá díla ve známém časopise Camera Notes. V roce 1900 vyšla jeho kniha s piktorialistickými snímky In and Out of the Nursery doplněné básněmi vybrané jeho sestrou Evou, v roce 1901 následovala knížka The Old Farm s fotografiemi ze života na venkově a v roce 1903 Winter s padesáti zimními krajinami proloženými citáty autorů jako například Emerson, Whittier nebo Cowper.
Kromě své umělecké tvorby Eickemeyer také pracoval pro různé časopisy a různé komerční fotografická studia. Z pověření společnosti "Campbell Art Studio" uskutečnil v období 1901-1909 sérii fotografií modelky Evelyn Nesbitové. Tato série portrétů Nesbitové se stala jeho nejslavnější prací. Fotografie Nesbitové spící na medvědí kůži z roku 1901 (nebo 1902) byla zvolena organizací Camera Club of New York fotografií roku.
V období 1917 až 1929 procestoval Eickemeyer několik amerických států, ale také Skotsko a Norsko, během kterých pořídil rozsáhlé fotoreportáže. V roce 1922 se uskutečnila hlavní retrospektiva jeho díla v Anderson Galerii, New York, s jeho dvěma sty nejlepších fotografií. V roce 1929 daroval většinu své práce americké galerii Smithsonian a fondu fotografie.
Eickemeyer zemřel po dlouhé nemoci v roce 1932 v nemocnici St. John's Hospital v Yonkers. Dnes jeho piktorialistické práce ustoupily do pozadí, zastíněny tvorbou jeho kolegů, jako je Alfred Stieglitz, Gertruda Käsebier nebo Edward Steichen.
