Trigodd y llwyth Potawatomi yn yr ardal yn ystod y drydydd ganrif ar bymtheg; roeddent wedi disodli'r llwythau Miami, Sauk a Fox.
Daeth Louis Jolliet, ymchiliwr o Ganada, a Jacques Marquette, (Iesüwr o Ffrainc i'r ardal ym 1673. Sefydlwyd aneddiad ym 1781 gan Jean Baptiste Point du Sable, Americanwr Affricanaidd o Santo Domingo. Mae Afon Chicago yn llifo i Lyn Michigan yma, ac yn cysylltu efo Afon Mississippi. Adeiladwyd Fort Dearborn ar aber Afon Chicago; ymosododd y bobl gynhenid â'r gaer hon tan y gorchfygwyd eu harweinydd, Black Hawk ym 1832. Ymgorfforwyd Chicago yn dref ym 1833 ac yn ddinas ym 1837. Roedd cyrhaeddiad y rheilffyrdd yn hwb mawr i ddatblygiad y ddinas. 300,000 oedd poblogaeth Chicago erbyn 1870. Ond ym 1871, llosgwyd y ddinas, efo colled o 17,450 o adeiladau.
Cynhaliwyd "Eisteddfod Ffair y Byd" yno yn 1893. Un o'r enillwyr oedd Erasmus Jones, Cymro o blwyf Llanddeiniolen a ymfudodd i fyw i Utica, Efrog Newydd.
Erbyn diwedd y 19g, roedd prisiau tir wedi cynyddu'n sylweddol, yn arwain at adeiladau talach. Adeiladwyd nendwr cynta'r byd gan William Le Baron Jenney ym 1885: y Home Insurance Building. Roedd yn 55 medr o daldra ac yn cynnwys 9 llawr.[1]
Trafnidiaeth
Meysydd Awyr
Mae Maes Awyr Rhyngwladol O'Hare yn un o feysydd awyr prysuraf y byd, gwasanaethir gan ANA, Lufthansa, Skywest, Turkish, United, Air Canada, Air Canada Jazz, Delta, US Airways, Air Choice One, Alaskan, American, American Eagle, Iberia, Japan, Jetblue, Spirit, Virgin America, Westjet, Aer Lingus, Aeromexico, Air France, Air India, Alitalia, American, ANA, Asiana, BA, Cayman, COPA, Etihad, KLM, Korean, LOT, Mexicana, Royal Jordanian, SAS, Swiss International, TACA, USA 3000 a Virgin Atlantic.[2]
Defnyddir Maes Awyr Rhyngwladol Midway gan y cwmniau hedfan dilynol: Airtran, Delta, Frontier, Porter, Southwest a Volaris.[3]
Chicago Transit Authority
Mae gan y Chicago Transit Authority (CTA) rwydwaith helaeth o fysiau a threnau ac mae'r gwasanaeth yn rhad ac yn fynych iawn. Cyfeirir at y rheilffyrdd fel yr 'L', talfyriad o'r gair Saesneg Elevated, yn cyfeirio at ran o'r rheilffordd yng nghanol y ddinas, rhan sy'n llifo uwchben y strydoedd. Mae trenau a bysiau'r CTA yn rhoi gwasanaeth dwys y tu mewn i'r ddinas.
Mae Gorsaf Fws Greyhound ar 630 Stryd Harrison Gorllewin, ac mae gan Greyhound safleoedd bws gerllaw gorsafoedd CTA Stryd 95 (Lein Goch) ac Avenue Cumberland (Lein Las). Mae rhai cwmnïau bws rhanbarthol yn defnyddio Gorsaf Reilffordd Union.
Pace
Mae bysiau Pace – fel trenau Metra - yn rhoi gwasanaeth i'r ardaloedd ar gyrion y ddinas.[4]
Mae gan Chicago sîn gwerin bywiog; Yr Old Town School ydy clwb blaenllaw y ddinas.[6]
Jazz
Mae clybiau enwog Chicago yn cynnwys Andy's Jazz Club, FitzGerald's, Y Green Mill a Jazz Showcase [7]
Barddoniaeth
Cynhaliwyd y Poetry Slam cyntaf erioed yn y byd yn bar 'Get Me High' yn Bucktown ym 1986 gan Marc Smith ond symudodd y noson i'r Green Mill yn ystod yr un flwyddyn. Mae'r digwyddiad wedi parhau hyd heddiw, ac yn cynnwys elfen o uno jazz a barddoniaeth, ac mae'r gystadleuaeth barddonol ynghanol y noson. Erbyn hyn, cynhelir yr un peth, sef Stomp, yng Nghymru.[8]