Efter krigen kom Winding med i Benny Goodmans band og kom siden til Stan Kentons orkester. Winding deltog i de første Birth of the Cool sessions i 1949, hvor han medvirkede på 4 ud af de 12 udgivne indspilninger. I 1954 på begyndte han efter opfordring af produceren Ozzie Cadena et samarbejde med J.J. Johnson, der afstedkom en succesfuld serie indspilninger af tromboneduetter, der oprindeligt blev udgivet på Savoy Records og senere på Columbia Records. Winding arrangerede og/eller komponerede mange af de stykker, som han og Johnson indspillede.
I 1960'erne blev Winding tilknyttet Verve Records og med produceren Creed Taylor indspillede han nogle af de bedst kendt jazz-pop album. Windings bedst kendte indspilning fra denne periode er "More", der blev anvendt som tema i filmen Mondo Cane fra 1962. Under tiden på Verve eksperimenterede Kai Winding med forskellige ensembler, indspillede soloalbum m.v. I slutningen af 1960'erne fulgte Winding Creed Taylor til dennes nye pladeselskab hos A&M/CTI og indspillede yderligere to album med J.J. Johnson.
I 1970'erne og i de tidlige 1980'ere indspillede Winding på en række uafhængige labels samtidig med, at han optrådte ved flere koncerter. Han skrev endvidere en række lærebøger vedrørende jazz trombone.
.jpg)