Før Jankulovski skiftede til Milan, spillede han for Banik Ostrava (1994-2000), Napoli (2000-02) og Udinese (2002-05). For det tjekkiske landshold har han optrådt ved EM 2000, EM 2004, EM 2008 og VM 2006.
Jankulovski kom til Milan ved begyndelsen af sæsonen 2005-06 efter sin hidtil bedste sæson på topniveau for Udinese. I sin første sæson i Milan havde han svært ved at finde formen, men blev en af Milans vigtigste brikker i sæsonen 2006-07; med tre scoringer – blandt andet et langskud fra 20 meter imod Livorno.
Den 23. maj 2007 var Jankulovski med til at vinde Champions League-finalen imod Liverpool FC med 2-1 – hans ubetinget største triumf i karrieren. Den 31. august 2007 scorede han Milans andet mål i sejren over Sevilla i den Europæiske Super Cup.
Den 28. maj 2008 blev Marek Jankulovski kåret til årets fodboldspiller i Tjekkiet, foran Chelsea-keeper Petr Čech.[1]
