Henri uddannede sig i Paris i perioden 1888–1891, hvor han blev påvirket af den europæiske realistiske tradition, særskilt af Édouard Manet. Da han kom tilbage til hjembyen Philadelphia, var han overbevist om, at det var således kunstnerne burde male. Han havde et nært samarbejde med avistegnerne George Luks, Everett Shinn, John Sloan og William Glackens, og tilsammen udgjorde de kernen i kunstnersammenslutningen The Eight, og senere i Ashcan School.
Et af Henris hovedværker er West 57th Street, New York (1902, University Art Gallery, Yale). Han var også en dygtig portrætmaler. Han spillede en betydelig rolle som organisator og lærer ved modernismens gennembrud i USA.
Leeds, Valerie Ann (1998). Robert Henri in Santa Fe. New York: Gerald Peters Gallery. ISBN0-935037-83-7.
Leeds, Valerie Ann (2005). Robert Henri: The Painted Spirit. New York: Gerald Peters Gallery. ISBN1-931717-15-X.
Leeds, Valerie Ann; Stuhlman, Jonathan (2011). From New York to Corrymore: Robert Henri and Ireland. Charlotte, NC: Mint Museum of Art. ISBN978-0-9762300-9-0.
Leeds, Valerie Ann (2013). Spanish Sojourns: Robert Henri and the Spirit of Spain. Savannah, GA: Telfair Museums. ISBN978-0-933075-20-7.
Nicoll, Jessica F. (1995). The Allure of the Maine Coast: Robert Henri and His Circle, 1903-1918. Portland, ME: Portland Museum of Art. ISBN0-916857-07-7.