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2-Naphthalinthiol

Strukturformel
Strukturformel von 2-Naphthalinthiol
Allgemeines
Name 2-Naphthalinthiol
Andere Namen
  • 2-Mercaptonaphthalin
  • Naphthalin-2-thiol
  • 2-Thionaphthol
  • 2-Naphthylmercaptan
Summenformel C10H8S
Kurzbeschreibung

weißer Feststoff[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 91-60-1
EG-Nummer 202-082-5
ECHA-InfoCard 100.001.893
PubChem 7058
ChemSpider 6791
Wikidata Q9549728
Eigenschaften
Molare Masse 160,24 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[1]

Dichte

1,55 g·cm−3[2]

Schmelzpunkt

75–82 °C[1]

Siedepunkt
Löslichkeit
  • löslich in Ethanol und Dipropylenglycol[2]
  • praktisch unlöslich in Wasser (34,4 mg/l bei 25 °C)[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]
Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 302
P: 264​‐​301+330+331​‐​312[1]
Toxikologische Daten

385 mg·kg−1 (LD50, Maus, oral)[2]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

2-Naphthalinthiol ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der aromatischen Thiole.

Gewinnung und Darstellung

2-Naphthalinthiol kann synthetisiert werden, indem 2-Natriumnaphthalinsulfonat[4] als Edukt und Dichlormethan, Chloroform oder Tetrachlorkohlenstoff als Lösungsmittel in Gegenwart eines Phasentransferkatalysators mit Thionylchlorid bei Raumtemperatur zur Reaktion gebracht wird. Man erhält dabei zunächst 2-Naphthalinsulfonylchlorid, das mit Salzsäure zum Produkt reduziert wird.[5]

Die Verbindung kann auch aus 2-Naphthol durch Reaktion unter alkalischen Bedingungen mit Dimethylcarbamothiochlorid, anschließende Isomerisierung bei 270–275 °C des Zwischenprodukts in S-Naphthyldimethylcarbamat und anschließende Hydrolyse unter alkalischen Bedingungen gewonnen werden.[5]

Ebenfalls möglich ist die Darstellung durch katalytische Hydrierung von Naphthalin-2-sulfonsäure oder durch Reduktion von Naphthalin-2-sulfonylchlorid mit Zink.[6]

Auch die Synthese ausgehend von 2-Naphthol durch Newman-Kwart-Umlagerung über das entsprechende Carbamat ist bekannt.[7]

Verwendung

2-Naphthalinthiol kann für die Herstellung von Cholesterin-Monoschichten und mehrschichtigen Langmuir-Blodgett-Filmen (LB) verwendet werden.[2] Die Verbindung kann außerdem als Regenerationsaktivator in der Gummiindustrie und als Zwischenprodukt von Weichmachern verwendet werden. In Gummizement (Klebstoff) dient es der Stabilisierung.[5] Auch als Geruchstoff wird es eingesetzt.[3]

Einzelnachweise

  1. ↑ a b c d e f Eintrag zu 2-Thionaphthol, 98% bei Thermo Fisher Scientific, abgerufen am 6. Februar 2024.
  2. ↑ a b c d e Datenblatt 2-Thionaphthol, 98% bei Alfa Aesar, abgerufen am 19. Februar 2022 (Seite nicht mehr abrufbar).
  3. ↑ a b c George A. Burdock: Fenaroli's Handbook of Flavor Ingredients. CRC Press, 2016, ISBN 978-1-4200-9086-4, S. 1457 (google.de).
  4. ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 2-Natriumnaphthalinsulfonat: CAS-Nr.: 532-02-5, EG-Nr.: 208-523-8, ECHA-InfoCard: 100.007.750, PubChem: 23661868, ChemSpider: 56152, Wikidata: Q27287821.
  5. ↑ a b c Patent CN102976988B: Synthesis technique of 2-thionaphthol. Angemeldet am 24. Dezember 2012, veröffentlicht am 18. Juni 2014, Anmelder: Sanmenxia Aoke Chemical Industry Co Ltd, Erfinder: Songfang Zhao et al.‌
  6. ↑ Gerald Booth: Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Band 23. John Wiley & Sons, Ltd, 2000, ISBN 3-527-30673-0, Naphthalene Derivatives, S. 675, doi:10.1002/14356007.a17_009.
  7. ↑ Melvin S. Newman, Frederick W. Hetzel: THIOPHENOLS FROM PHENOLS: 2-NAPHTHALENETHIOL In: Organic Syntheses. 51, 1971, S. 139, doi:10.15227/orgsyn.051.0139; Coll. Vol. 6, 1988, S. 824 (PDF).
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