Strukturformel
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Allgemeines
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Name
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6-Phosphogluconsäure
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Andere Namen
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(2R,3S,4R,5R)-2,3,4,5-Tetrahydroxy-6-phosphonooxyhexansäure (IUPAC)
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Summenformel
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C6H13O10P
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Externe Identifikatoren/Datenbanken
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Eigenschaften
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Molare Masse
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276,14 g·mol−1
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Sicherheitshinweise
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Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).
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6-Phosphogluconsäure bzw. ihr Anion 6-Phospho-D-gluconat ist ein Zwischenprodukt des Kohlenhydratstoffwechsels. Sie leiten sich von der D-Gluconsäure ab, wobei das C6-Kohlenstoffatom mit Phosphorsäure verestert ist.
6-Phospho-D-gluconat kommt im Pentosephosphatweg sowie im Entner-Doudoroff-Weg vor.[2] Das Enantiomer 6-Phospho-L-gluconat kommt in der Natur nicht vor.
Die Bildung von 6-Phospho-D-gluconat in oben genannten Stoffwechselwegen verläuft gleich: In beiden Fällen entsteht es über einen Zwischenschritt aus D-Glucose-6-phosphat, was durch zwei Enzyme, einer Glucose-6-phosphat-Dehydrogenase und einer Phosphogluconatdehydratase, enzymatisch katalysiert wird. Bei dieser Oxidation wird NADPH gebildet.
Einzelnachweise
- ↑ a b Datenblatt 6-Phosphogluconic acid barium salt hydrate bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 20. März 2011 (PDF).
- ↑ H. Robert Horton, Laurence A. Moran, K. Gray Scrimgeour, Marc D. Perry, J. David Rawn und Carsten Biele (Übersetzer): Biochemie. Pearson Studium; 4. aktualisierte Auflage 2008; ISBN 978-3-8273-7312-0; S. 474 und S. 493.