Seine aktive NHL-Karriere begann in der Saison 1926/27 bei den Toronto St. Patricks und endete dort in der Saison 1933/34, nachdem er sich in einem Spiel schwerste Kopfverletzungen zugezogen hatte. Am 12. Dezember1933, kurz vor Ende des zweiten Drittels des Spiels der Toronto Maple Leafs gegen die Boston Bruins im Boston Garden, wurde Ace Bailey vom Verteidiger der Boston Bruins, Eddie Shore, von hinten mit dem SchlĂ€ger von den Beinen geholt. Dies war eine Revanche fĂŒr einen Check, den King Clancy zuvor Eddie Shore mitgegeben hatte. Ace Bailey war nicht das eigentliche Ziel der Attacke, da Shore eigentlich Clancy treffen wollte. Bei dieser Aktion wurde Ace Bailey schwer verletzt und er blieb bewusstlos und blutend auf dem Eis liegen. Baileys Mitspieler Red Horner schlug daraufhin Eddie Shore bewusstlos nieder. Nach dem Spiel vergab Bailey Shore den Angriff, da Bodychecks zum Spiel gehören. Kurz darauf brach Bailey jedoch mit KrĂ€mpfen zusammen und verlor erneut das Bewusstsein. In der folgenden Nacht war es nicht sicher, ob Bailey diese ĂŒberstehen wĂŒrde, da er an schweren Gehirnblutungen litt. Falls Bailey gestorben wĂ€re, hĂ€tte Shore eine Anklage wegen Totschlags erwartet. Ace Bailey ĂŒberlebte zwar diese schwere Verletzung, aber seine Eishockeykarriere war beendet. FĂŒr den Angriff auf Bailey erhielt Shore eine Sperre von 16 Spielen (1/3 der gesamten Saison) und Horner wurde fĂŒr den Rest des Jahres gesperrt.
Bailey zu Ehren wurde auch das erste NHL All-Star Game 1934 ausgetragen. Bei diesem Anlass sperrten die Toronto Maple Leafs auĂerdem seine RĂŒckennummer, die 6, fĂŒr kĂŒnftige Spieler. Dies war das erste Mal, dass im professionellen Sport eine RĂŒckennummer gesperrt wurde.[1]
