Gentry wurde 1997 in Atlanta geboren und besuchte die John S. Davidson Fine Arts Magnet School in Augusta, wo sie ihr Interesse für die Schauspielerei entdeckte.[1] Anschließend studierte sie Schauspiel an der Emory University und machte dort 2019 ihren Abschluss.[2] Ihre Mutter stammt aus Jamaika.[3] Gentry lebt in Los Angeles.[4]
Sie war bereits 2015 in ersten kleineren Rollen, unter anderem in der Kurzfilmen Lone Wolf Mason und Driver’s Ed: Tales from the Street zu sehen. 2018 spielte sie die Rolle der Jasmine im Netflix-Film Candy Jar. Ein Jahr später folgte eine Rolle in der Serie Raising Dion, in der sie in einer Episode mitspielte. Seit 2021 ist sie in der Netflix-Serie Ginny & Georgia in der Hauptrolle der Virginia „Ginny“ Miller zu sehen.[5]