Bostwick begann seine Karriere 1970 mit einer kleinen Rolle in einem Fernsehfilm. Seither ist er ein viel beschäftigter Serien- und Filmdarsteller und wirkte an mehr als 100 Produktionen mit.
Im Jahr 1975 spielte er in The Rocky Horror Picture Show die Rolle des Brad Majors, den Verlobten von Janet Weiss (Susan Sarandon). Szenen des Films wurden 2005 in der Cold-Case-Folge Die Rocky Horror Show serientypisch eingebunden und Bostwick hatte quasi eine Doppelrolle, in der er einen religiös-fanatischen Gegner des damaligen Rocky-Horror-Hypes spielte.
In den Jahren 1996 bis 2002 war er der Bürgermeister von New York, Randall Winston in Chaos City, in der anfangs Michael J. Fox und später Heather Locklear sowie Charlie Sheen die Hauptrollen spielten. 2012 stand er im Rahmen des SF Sketchfest in der Theaterproduktion The Rocky Horror Picture Show: The Peaches Christ Experience auf der Bühne.[1]
Im Jahr 1989 wurde Bostwick für seine Rolle in der Serie Feuersturm und Asche mit einem Golden Globe ausgezeichnet.
