Gilmour begann mit dem Fußballspielen in der Jugend der Glasgow Rangers.[1] Bereits mit 15 Jahren debütierte er im Dezember 2016 in der U20-Mannschaft und einen Monat später ließ ihn Mark Warburton, der Trainer der ersten Mannschaft, erstmals in dieser mittrainieren.[2][3] Unter Warburtons Nachfolger Graeme Murty saß er in zwei Pokalspielen auf der Bank, ohne eingewechselt zu werden.[4]
Im Mai 2017 wurde der Wechsel Gilmours zum englischen Spitzenverein FC Chelsea bestätigt.[5][6] Im Juli 2017 unterschrieb er einen Vertrag und stieß zur U18-Mannschaft der Blues.[7] Dort zeigte er in der Saison 2017/18 gute Leistungen und erzielte in 16 Ligaspielen sechs Tore und bereitete drei Tore vor.[8] Am 30. April 2018 erzielte Gilmour beim 4:0-Auswärtssieg im Finalrückspiel des FA Youth Cups gegen den FC Arsenal ein Tor und eroberte mit der U18 den Titel,[9] nachdem man bereits das Hinspiel mit 3:1 gewonnen hatte.[10]
Im Juli 2018 unterzeichnete Gilmour seinen ersten Profivertrag und wurde in die U23-Mannschaft befördert.[11] Auch dort schaffte er bereits in seiner ersten Spielzeit 2018/19 den Durchbruch in die Startformation und kam in 19 Ligaspielen zum Einsatz, in denen er fünfmal traf und vier Tore vorbereitete.[12] In der UEFA Youth League 2018/19 drang er mit der U19-Mannschaft bis ins Finale des Turniers vor, in dem man am FC Porto scheiterte.[13]
Billy Gilmour spielte bisher für diverse schottische Juniorennationalmannschaften. Nachdem er für die U15 und U16 jeweils ein Spiel absolviert hatte,[19] war er von August 2017 bis März 2018 in acht Spielen für die U17-Nationalmannschaft im Einsatz und erzielte zwei Tore.[20] Danach war er für die U19 aktiv, für die er in sieben Spielen drei Tore und drei Vorlagen sammelte.[21][22] Nebenbei spielt er seit Mai 2018 für die U-21-Auswahl.[23]
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