Cathryn Rose Wilson wurde als Tochter von Kathleen Anne Higdon Wilson, einer Frauenrechtlerin und Anwältin, und Paul O. Wilson, der als Politberater für die Republikanische Partei arbeitet, geboren. Sie ist irischer und italienischer Abstammung. Nach ihrem Abschluss 1998 an der T. C. Williams High School begann sie an der Tisch School of the Arts und am Stella Adler Studio of Acting in New York City Schauspiel zu studieren. Obwohl sie in ihrem Jahrgang als Beste dramatische Schauspielerin gewählt wurde, entschied sie sich auf Anraten ihrer Lehrer sich weniger auf ernsthafte Rollen, als auf komische Rollen zu konzentrieren.
Wilson wurde 2007 Mitglied von Saturday Night Live. Sie ersetzte die Schauspielerin Maya Rudolph, die zuvor aus der Show ausschied. Sie war damit das erste Mitglied, das seit zwei Jahren engagiert wurde, und die erste, die in den 1980er Jahren geboren wurde. Sie konnte sich mit ihren Parodien bekannter Persönlichkeiten wie Rachael Ray, Ginnifer Goodwin, Elizabeth Dole, Katy Perry und Jennifer Aniston in der Show etablieren.
Gemeinsam mit der Schauspielerin June Diane Raphael debütierte sie 2007 als Drehbuchautorin. Beide schrieben sieben Folgen für die amerikanische Version der britischen Animationsserie Creature Comforts und zwei Folgen für The Very Funny Show. 2009 erschien die gemeinsam geschriebene und von Gary Winick inszenierte Komödie Bride Wars – Beste Feindinnen, mit Kate Hudson und Anne Hathaway in den Hauptrollen.
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