Dutton, der unter schwierigen Umständen aufgewachsen war, erstach im Alter von 16 Jahren einen Mann während eines Kampfes. Er wurde wegen Totschlages verurteilt und nach zwanzig Monaten freigelassen. Nach seiner Entlassung beging er weitere Straftaten, für die er zu drei Jahren Haft verurteilt wurde. Eine Auseinandersetzung mit einem Gefängniswärter brachte weitere acht Jahre Haft. Während des Gefängnisaufenthaltes beschäftigte er sich nach eigenen Angaben erstmals mit Literatur und Film. Nach siebeneinhalb Jahren wurde er im Jahr 1976 vorzeitig begnadigt. Nach seiner Gefängnisentlassung spielte er an Regionaltheatern in Baltimore und wurde schließlich zum Schauspielstudium an die Yale School of Drama aufgenommen.[1]
1997 gab er sein Debüt als Regisseur mit der Fernsehproduktion Das Camp − Nur die Stärksten kommen durch. 2004 inszenierte er den Film Die Promoterin, mit Meg Ryan in der Hauptrolle.