1984 erhielt Shaughnessy die Rolle des Shane Donovan in der Soap Zeit der Sehnsucht, die er acht Jahre lang spielte. Während dieser Zeit gewann er drei Soap Opera Digest Awards. Sein nächster Erfolg wurde die CBS-Serie Die Nanny. Shaughnessy spielte sechs Jahre lang den charmanten englischen Broadway-Produzenten Maxwell Sheffield an der Seite von Fran Drescher. Sein plötzlicher Bekanntheitsgrad brachte ihm Hauptrollen in Filmen wie Der süße Kuss des Todes, Mamas Rendezvous mit einem Vampir, Familienschicksal – Eine Frau ist verzweifelt, Second Chances und The Painting.
In der Zeichentrickserie Stanley lieh er 2001 dem Goldfisch Dennis seine Stimme. Für diese Arbeit wurde er 2002 mit dem Daytime Emmy Award ausgezeichnet.
Im Jahre 2003 widmete sich Shaughnessy wieder dem Theater und spielte in zwei Musicals Hauptrollen, eine Woche lang in Pittsburgh und einige Monate in New York. In dem romantischen Klassiker My Fair Lady übernahm er den Part des selbstverliebten Henry Higgins, der sich in das Blumenmädchen Eliza Dolittle verliebt. Den Broadway – und die Stadt UrineTown – machte er als Bösewicht Caldwell B. Cladwell unsicher und verbot das Benutzen von privaten Toiletten.