Oakes begann seine Karriere auf der Bühne im Globe Theatre und ist seitdem als aktiver Theaterdarsteller tätig. Eine erste Fernsehrolle hatte er in der BBC-Serie Bonekickers. Des Weiteren spielte er 2009 in der ITV-Serie Trinity und der Doku-Serie Mind of a Tyrant, welche die Wahrheit über Heinrich VIII. aufdeckt.
2010 war er in dem aufwändigen Fernsehmehrteiler Die Säulen der Erde in der Rolle des schurkischen William Hamleigh zu sehen. 2011 verkörperte er in der Fernsehproduktion Die Borgias den Juan Borgia. Seit 2022 ist er in der Serie „Vikings: Valhalla“ zu sehen, in der er in bisher zwei Staffeln die Rolle des Godwin von Wessex darstellte.
