Dick Thompson arbeitete im Brotberuf als Zahnarzt in Washington, D.C., was ihm bei seinen Rennfahrerkollegen den Spitznamen „The Flying Dentist“ einbrachte. Thompson war von den späten 1950er-Jahren bis in die 1970er-Jahre aktiv und gewann mehrere SCCA-Sportwagenmeisterschaften.
In den USA war er als „der“ Corvette-Pilot populär und verschaffte dem inzwischen legendären Rennwagen die ersten großen Erfolge. Er gewann damit 1956, 1957, 1960, 1961 und 1962 fünf SCCA-Meisterschaften. 1963 gewann er mit einer Corvette das Sportwagenrennen in Watkins Glen.
Thompson verdiente mit dem Rennsport nie genug Geld, um ausschließlich davon leben zu können. Deshalb blieb er bis ins hohe Alter als Zahnarzt tätig. Thompson lebte bis zu seinem Tod in Wellington und genoss seinen Ruhestand.