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Dimethyloldihydroxyethylenharnstoff

Strukturformel
Strukturformel von Dimethyloldihydroxyethylenharnstoff
Allgemeines
Name Dimethyloldihydroxyethylenharnstoff
Andere Namen
  • 1,3-Bis(hydroxymethyl)-4,5-dihydroxyimidazolidin-2-on
  • 4,5-Dihydroxy-1,3-bis(hydroxymethyl)-2-imidazolidinon
  • DMDHEU
Summenformel C5H10N2O5
Kurzbeschreibung

weißer Feststoff[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 1854-26-8
EG-Nummer 217-451-6
ECHA-InfoCard 100.015.865
PubChem 15824
ChemSpider 15045
Wikidata Q40851908
Eigenschaften
Molare Masse 178,17 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[1]

Dichte

1,36 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

−35 °C[1]

Siedepunkt

106 °C[1]

Dampfdruck

26 hPa (20 °C)[1]

Löslichkeit

mischbar mit Wasser[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
keine Einstufung verfügbar[2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Dimethyloldihydroxyethylenharnstoff ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Carbonsäureamide.

Gewinnung und Darstellung

Dimethyloldihydroxyethylenharnstoff kann aus Harnstoff, Glyoxal und Formaldehyd gewonnen werden.[3]

Eigenschaften

Dimethyloldihydroxyethylenharnstoff ist ein kristalliner weißer Feststoff, der mischbar mit Wasser ist.[1]

Verwendung

Dimethyloldihydroxyethylenharnstoff wird zur Pflegeleicht- und Knitterfreibehandlung von Baumwoll- und Baumwollpolyestergeweben eingesetzt. Hierbei findet eine Vernetzung zwischen den Hydroxygruppen der Zellulose und des Dimethyloldihydroxyethylenharnstoffes statt.[3]

DMDHEU wird auch zur Verbesserung der Witterungsbeständigkeit und Dimensionsstabilität von Holz eingesetzt (siehe Holzmodifikation). Beim von der BASF entwickelten Belmadur-Prozess wird das Holz zunächst mit einer wässrigen Lösung mithilfe eines Vakuums druckimprägniert. Beim anschließenden Trocknen bei einer Temperatur von über 100 °C vernetzt sich das DMDHEU mit Bestandteilen des Holzes in der Art eines Kunstharzes.[4]

Sicherheitshinweise

Aus Dimethyloldihydroxyethylenhamstoff kann neben Formaldehyd auch das ebenfalls sensibilisierende Glyoxal freigesetzt werden.[5] Formaldehyd konnte sowohl in Dimethyloldihydroxyethylenharnstoff-Lösungen als auch in damit behandelten Geweben nachgewiesen werden. Ursächlich für die Formaldehyd-Verunreinigung sind bei der Dimethyloldihydroxyethylenharnstoff-Herstellung nicht umgesetztes Formaldehyd sowie Formaldehyd, der nach der Gewebebehandlung durch Hydrolyse freier N-CH~OH-Gruppen des Dimethyloldihydroxyethylenharnstoffes entsteht. Die Formaldehyd-Freisetzung kann zwischen 35 und 570 µg/m2 Gewebe/Tag betragen. Die Formaldehyd-Freisetzung ist pH-abhängig. Die geringste Freisetzung wurde bei einem pH-Wert zwischen 3 und 7 beobachtet.[3]

Einzelnachweise

  1. ↑ a b c d e f g h Eintrag zu Dimethyloldihydroxyethylenharnstoff in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 24. September 2017. (JavaScript erforderlich)
  2. ↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  3. ↑ a b c Toxikologische Bewertung von Dimethyloldihydroxyethylenharnstoff (PDF) bei der Berufsgenossenschaft Rohstoffe und chemische Industrie (BG RCI), abgerufen am 24. September 2017.
  4. ↑ Philippe Gérardin: New alternatives for wood preservation based on thermal and chemical modification of wood- a review, S. 561f, Annals of Forest Science, 2016, 73 (3), pp.559–570. 10.1007/s13595-015-0531-4. hal-01532342f. In: hal.science
  5. ↑ Dimethyloldihydroxyethylenharnstoff (MAK Value Documentation in German language, 2001), doi:10.1002/3527600418.mb185426d0032
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