Thomas entstammt einem jüdischen Elternhaus in New York City.[1] Seine erste Bühnenrolle hatte er im Alter von sieben Jahren. In seinen Kinder- und Jugendtagen spielte er zudem in den Four-Baboons-Produktionen Adoring the Sun (1992) und Das Tagebuch der Anne Frank (1997 mit Natalie Portman). Er machte seinen Abschluss an der New York’s Professional Children’s High School. Dem großen Publikum wurde er 1999 durch seine Rolle als Paul Finch in American Pie – Wie ein heißer Apfelkuchen bekannt. Diese Figur verkörperte er in vier Teilen der Filmserie.
Sein Debüt im Fernsehen hatte Thomas in einer Episode von Grusel, Grauen, Gänsehaut (1994). Daraufhin folgten verschiedene Engagements sowohl beim Fernsehen als auch im Film. So spielte er 1996 und 1999 in zwei Law & Order-Folgen mit und bekam eine Rolle in dem Independent-Film Illtown. Später spielte er eine der Hauptrollen in den Filmen The Rage: Carrie 2, sowie in James Tobacks umstrittenem Film Black and White, an der Seite von Robert Downey Jr. und Jared Leto.
2001 bis 2002 spielte Thomas mit American-Pie-Kollege John Cho eine der Hauptrollen in der Fernsehserie Off Centre; weitere Hauptrollen in Filmen sowie Gastauftritte in Serien folgten. Von 2006 bis 2008 spielte er in der SitcomEhe ist.... Seit 2010 spielt er die Rolle des David ‘Kappo’ Kaplan in der Serie How to Make It in America.
2005 bis 2009 war Thomas die Synchronstimme von Barry in American Dad. Seine deutsche Synchronstimme ist Julien Haggége.
2014 bis 2018 spielte er in der amerikanischen Actionserie Scorpion den Verhaltenspsychologen Tobias M. Curtis als eine der Hauptrollen.
