Er war der jüngere Sohn des Diplomaten Arthur Nicolson. Nach der Privatschule von Wellington besuchte er das Balliol College in Oxford. 1909 trat er in den diplomatischen Dienst ein, wo er verschiedene Posten innehatte und was ihm 1919 die Teilnahme an der Pariser Friedenskonferenz ermöglichte.
Im Jahr 1913 heiratete er die Schriftstellerin Vita Sackville-West, mit der er die zwei Söhne Benedict und Nigel hatte. Sie unterstützte ihn in seinen literarischen Ambitionen.
Als dem jüngsten Angestellten im Foreign Office fiel die Aufgabe an ihn, dem deutschen Botschafter Karl Max von Lichnowsky die britische Kriegserklärung am 4. August 1914 zu überreichen.
1921 veröffentlichte er eine Biographie des französischen Dichters Paul Verlaine und später Studien über Alfred Tennyson, Byron, Swinburne und Sainte-Beuve. 1925 wurde er zur Botschaft in Teheran geschickt, wo er bis Mitte 1927 blieb, bis er nach London zurückgerufen wurde. 1928 wurde er Charge d’Affaires in Berlin. 1929 verließ er jedoch den diplomatischen Dienst. Anfang der 1930er Jahre verfasste er ein Triptychon über verschiedene Aspekte der britischen Diplomatie; im ersten Teil („die alte Diplomatie)“ beschäftigte er sich mit dem Wirken seines Vaters im Foreign Office und der Zunahme der Spannungen zwischen den Großmächten am Vorabend des Ersten Weltkrieges. Im zweiten Teil schilderte er 1933 die Pariser Konferenz mit dem Titel „Peacemaking, 1919“. Im letzten Teil beschäftigte er sich 1934 in seiner Veröffentlichung Curzon: The Last Phase, 1919–1925: A Study in Post-War Diplomacy dann mit der britischen Nachkriegsdiplomatie, für die der langjährige Außenminister Lord Curzon verantwortlich zeichnete. Große Bekanntheit erlangten später auch seine Tagebücher.
1930 erwarben er und seine Frau Vita Sissinghurst Castle, wo sie die heute berühmten Gärten anlegten.
1931 schloss Harold Nicolson sich Sir Oswald Mosley und dessen neu gegründeter New Party an, für die er die Parteizeitung (Action) herausgab. Bei den Unterhauswahlen von 1931 kandidierte er erfolglos. Nachdem Mosley die British Union of Fascists 1932 gegründet hatte, distanzierte Nicolson sich von ihm.
Tennyson: Aspects of His Life, Character and Poetry (1923)
Byron: The Last Journey (1924)
Swinburne (1926)
Some People (1926)
Portrait of a Diplomatist: Being the Life of Sir Arthur Nicolson, First Lord Carnock, and a Study of the Origins of the Great War Houghton Mifflin (1930).
Die Verschwörung der Diplomaten. Aus Sir Arthur Nicolsons Leben 1849-1928. Frankfurter Societäts-Druckerei, Frankfurt am Main 1930.
The Evolution of Diplomacy (Chichele Lectures 1953; 1954)
Good Behaviour, being a Study of Certain Types of Civility Constable (1955), 1958 bei C.H. Beck durch Herbert Thiele-Fredersdorf mit dem Titel Vom Mandarin zum Gentleman. Formen der Lebensart in drei Jahrtausenden ins deutsche übersetzt
The English Sense of Humour and other Essays Constable (1956)
The Age of Reason (1700-1789) Constable (1960; deutsch: Das Zeitalter der Vernunft 1961)
Literatur
Nigel Nicolson: Portrait einer Ehe. Harold Nicolson und Vita Sackville-West (= Ullstein-Buch Nr. 30387 Die Frau in der Literatur). Ullstein, Frankfurt am Main 1996, ISBN 3-548-30387-0 (Biografie).