Isocitronensäure

Strukturformel
Strukturformel ohne Stereoisomerie
Allgemeines
Name	Isocitronensäure
Andere Namen	3-Carboxy-2-hydroxy-pentan-1,5-disäure 1-Hydroxypropan-1,2,3-tricarbonsäure Isozitronensäure
Summenformel	C6H8O7
Kurzbeschreibung	farbloses, kristallines Pulver[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 320-77-4 (unspez.) 1637-73-6 (Trinatriumsalz) EG-Nummer 206-282-3 ECHA-InfoCard 100.005.713 PubChem 1198 DrugBank DB01727 Wikidata Q288927
Eigenschaften
Molare Masse	192,13 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Löslichkeit	gut in Wasser[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2] Natriumsalz keine GHS-Piktogramme H- und P-Sätze H: keine H-Sätze P: keine P-Sätze[2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Isocitronensäure ist ein farbloser, wasserlöslicher Feststoff. Sie ist ein Konstitutionsisomer der Citronensäure. Die Salze sind die Isocitrate.
Wenn in diesem Artikel oder in der wissenschaftlichen Literatur von „Isocitronensäure“ ohne weitere Angaben zur Stereochemie die Rede ist, ist die in der Natur vorkommende L-threo-Isocitronensäure, auch (+)-Isocitronensäure oder (2R,3S)-Isocitronensäure – ein Stoffwechselzwischenprodukt im Citratzyklus – gemeint. Die anderen drei Stereoisomere besitzen nur untergeordnete Bedeutung.

Isocitronensäure wird aufgrund ihrer drei Carboxygruppen (–COOH) zu den organischen Tricarbonsäuren (siehe Carbonsäure) gezählt. Zudem weist die Hydroxygruppe (–OH) an Position 2 des Kohlenstoffrückgrates sie als Hydroxycarbonsäure aus. Sie unterscheidet sich von der Citronensäure durch die Stellung dieser Hydroxygruppe, die bei der Citronensäure an Position 3 ist.

• 
  Citronensäure
• 
  Isocitronensäure

3-Carboxy-2-hydroxy-pentan-1,5-disäure ist chiral und besitzt zwei unterschiedlich substituierte Stereozentren, d. h., es existieren vier unterscheidbare Stereoisomere.

Die in der Natur vorkommende L-threo-Isocitronensäure wird auch als

• (2R,3S)-3-Carboxy-2-hydroxy-pentan-1,5-disäure,
• (2R,3S)-Isocitronensäure^[3] oder
• (+)-Isocitronensäure^[4]

bezeichnet.

Isomere von Isocitronensäure
Name	L-threo-Isocitronensäure	D-threo-Isocitronensäure	D-erythro-Isocitronensäure	L-erythro-Isocitronensäure
Andere Namen	(+)-threo-Isocitronensäure (2R,3S)-Isocitronensäure (1R,2S)-1-Hydroxypropan-1,2,3-tricarbonsäure	(−)-threo-Isocitronensäure (2S,3R)-Isocitronensäure (1S,2R)-1-Hydroxypropan-1,2,3-tricarbonsäure	(−)-erythro-Isocitronensäure (2S,3S)-Isocitronensäure (1S,2S)-1-Hydroxypropan-1,2,3-tricarbonsäure	(+)-erythro-Isocitronensäure (2R,3R)-Isocitronensäure (1R,2R)-1-Hydroxypropan-1,2,3-tricarbonsäure
Strukturformel
CAS-Nummer	6061-97-8	55582-48-4	30810-51-6	1187-17-3
	18979-21-0 (DL-threo-Isocitronensäure)		344-79-6 (DL-erythro-Isocitronensäure)
	320-77-4 (unspez.)
EG-Nummer	–	–	–	–
	206-282-3 (unspez.)
ECHA-Infocard	–	–	–	–
	100.005.713 (unspez.)
PubChem	440409	5318532	447805	439238
	1198 (unspez.)
DrugBank	–	–	–	–
	DB01727 (unspez.)
Wikidata	Q27114011	Q27105259	Q27104505	Q66723041
	Q288927 (unspez.)

Die Isocitronensäure beziehungsweise ihre Salze, die Isocitrate, sind ein Zwischenprodukt im Kohlenhydrat-Stoffwechsel aller sauerstoffverbrauchenden Lebewesen einschließlich des Menschen. Die Stoffwechselfolge (siehe Biochemie) wird als Citratzyklus bezeichnet.

Sie kommt in Äpfeln, Birnen, Himbeeren, Brombeeren und Johannisbeeren vor.

Eine großtechnische Herstellung ist bislang nicht etabliert, weder des Racemats, noch eines bestimmten Stereoisomers. Mit Hilfe der Hefe Yarrowia lipolytica gelang es jedoch, aus raffiniertem Sonnenblumenöl (2R,3S)-Isocitrat in größerer Menge und in einem günstigen Mengenverhältnis von Isocitrat zu Citrat herzustellen. Die beiden Komponenten werden nach dem Abfiltern der Biomasse über eine Elektrodialyse gewonnen und über eine Veresterung getrennt, bei dem der Citronensäureester kristallisiert und der Isocitronensäureester flüssig bleibt.^[3]

(2R,3S)-Isocitrat ist Zwischenprodukt mehrerer Stoffwechselwege in allen Lebewesen. So entsteht es mithilfe der Aconitase in geringer Konzentration aus Citrat (über cis-Aconitat als Zwischenprodukt) im Rahmen des Citratzyklus.

Isocitrat wird weiterverarbeitet

• von der Isocitrat-Dehydrogenase zu alpha-Ketoglutarat, im Citratzyklus
• mithilfe der Isocitrat-Lyase zu Glyoxylat und Succinat, im Rahmen des Glyoxylatzyklus von Bakterien, beziehungsweise in den Glyoxysomen von Pflanzen, Pilzen, Algen und Protozoen.
• zu 2-Caffeoylisocitrat, katalysiert durch ein spezielles Enzym (EC 2.3.1.126) in Amaranthus-Arten

Commons: Isocitronensäure – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien

Wiktionary: Isocitronensäure – Bedeutungserklärungen, Wortherkunft, Synonyme, Übersetzungen

1. ↑ ^{a b} Eintrag zu DL-Isocitric acid, trisodium salt hydrate bei Thermo Fisher Scientific, abgerufen am 13. Oktober 2023.
2. ↑ ^{a b} Datenblatt DL-Isocitric acid trisodium salt hydrate, ≥93% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 17. Februar 2013 (PDF).
3. ↑ ^{a b} Heretsch, Thomas, Aurich, Krautscheid, Sicker & Giannis: Synthesen mit einem chiralen Baustein aus dem Citratzyklus: (2R,3S)-Isocitronensäure aus einer Fermentation mit Sonnenblumenöl. In: Angewandte Chemie, 120, 2008. doi:10.1002/ange.200705000.
4. ↑ Albert Gossauer: Struktur und Reaktivität der Biomoleküle, Verlag Helvetica Chimica Acta, Zürich, 2006, S. 365, ISBN 978-3-906390-29-1.