Das Debüt-Album Things Here Are Different erschien 1990. In den folgenden sechzehn Jahren veröffentlichte sie fünf weitere Alben, drei EPs und ein Greatest-Hits-Album. Trotz guter Kritiken ist sie nie über den Status eines Insider-Tipps hinausgekommen.
Im Jahre 2000 spielte Sobule in der kurzlebigen Band The Negatives von Lloyd Cole.
2004 spielte sie eine der fünf Hauptrollen in dem Film Mind The Gap. Außerdem hatte sie einen Gastauftritt in der Fernsehserie The West Wing – Im Zentrum der Macht.
Stil
Sobule kombiniert virtuoses Gitarrenspiel mit teils ironischen, teils autobiografisch angehauchten Texten, in denen es zum Beispiel um Homosexualität (I Kissed A Girl), Magersucht (Supermodel und Lucy at the Gym) oder die Beziehung zwischen Christen und Juden (Jesus was a Dreidel Spinner) geht.
Daneben bietet Jill Sobule auf ihrer Webseite verschiedene Songs zum kostenlosen Download an. Darunter befindet sich auch ein 1½-stündiges Livekonzert vom 7. und 8. Juli 2007.
Sonstiges
Für die Produktionskosten eines neuen Studioalbums hatte Jill Sobule in den ersten Wochen des Jahres 2008 über ihre Webseite Spenden ihrer Fans gesammelt. Die nötigen Geldmittel von rund 80.000 US$ standen Anfang März bereit. Für gestaffelte Spendenbeiträge erhielt der Spender mindestens ein Vorab-Exemplar des neuen Albums (für 25 US$) bis hin zu einem persönlichen Hauskonzert von Jill Sobule (für 10.000 US$). Insgesamt wurden drei Hauskonzerte „erspendet“, wovon eines nach Aussagen von Jill Sobule in Deutschland stattfinden sollte.
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Die Spendenaktion erregte großes Interesse der Fachpresse, da hierin ein weiterer Schritt in Richtung neuer Geschäftsmodelle für die Produktion und den Vertrieb von Musik gesehen wurde. Zudem erhöhten sich hierdurch die Unabhängigkeit der Künstlerin von Vorgaben durch Plattenfirmen und Produzenten sowie die Partizipation des Konsumenten am künstlerischen Schöpfungsprozess.