Ende 2010 absolvierte der damals 22-Jährige seinen ersten Triathlon als Herausforderung. Es machte ihm Spaß und er schloss sich zwecks Geselligkeit beim Training dem Manchester Tri Club an.
Nach seinem Gewinn der Britischen Meisterschaft auf der Mitteldistanz überzeugte ihn Lucy Gossage, sich eine Profi-Lizenz zu besorgen. Beim Ironman Texas 2015 stellte Skipper die bis dahin drittschnellste Radzeit aller Zeiten bei einem Triathlon über die Ironman-Distanz auf.
Mit seiner Zeit von 7:56:23 h bei seinem zweiten Platz bei der Challenge Roth 2016 war Skipper der bisher schnellste britische Triathlet über die Ironman-Distanz.[3]
Europameister Triathlon-Langdistanz 2017
Joe Skipper gewann im September 2017 den Challenge Almere-Amsterdam und wurde damit ETU-Europameister auf der Triathlon-Langdistanz. 2017 konnte er das „European Bonus Ranking“ der Challenge Family für sich entscheiden.
Im Juli 2018 gewann der damals 30-Jährige den Ironman UK und verbesserte seine persönliche Ironman-Bestzeit auf 7:55:34 h.
Beim Ironman Hawaii 2019 belegte er im Oktober als bester Brite den sechsten Rang. Im November gewann er den Ironman Florida und stellte mit seiner Siegerzeit von 7:46:28 h eine persönliche Bestzeit und einen neuen Streckenrekord ein.[4]
Im Juni 2022 bestritt Joe Skipper einen Ironman unter „optimalen Bedingungen“, den er als erster Mann in der Geschichte in unter sieben Stunden absolvieren wollte.[7]
Dieses Projekt wurde von Chris McCormack initiiert.
Neben Skipper trat am 5. Juni 2022 auch der Norweger Kristian Blummenfelt an.
Bei den Frauen wollten am selben Tag die Schweizerin Nicola Spirig sowie die Britin Katrina Matthews eine Zeit unter acht Stunden erreichen.[8][9]
Skipper absolvierte die Ironman-Distanz in 6:47:36 Stunden und stellte damit die zweitschnellste je gemessene Zeit über diese Distanz ein.[10] Die Rahmenbedingungen waren jedoch gegen die aktuell und international geltenden Regeln – so wurde das Radfahren als Mannschaftszeitfahren ausgetragen und pro Teildisziplin gab es bis zu zehn Tempomacher.
Im September 2022 gewann der 34-Jährige mit dem Ironman Wales sein sechstes Ironman-Rennen und er stellte mit seiner Siegerzeit von 8:35:49 h einen neuen Streckenrekord ein.
Im Julie 2023 gewann Skipper den Ironman Lake Placid mit neuem Streckenrekord.[11]
