La Flèche war im Mittelalter eine Gemeinde der Diözese Angers und in diesem Zusammenhang ein fester Bestandteil des Anjou, genauer des Haut-Anjou, das auch Maine angevin hieß. Ab 1343 beanspruchte der Staat durch eine Verordnung König Philipps IV. das Salzmonopol und führte eine Gabelle genannte Salzsteuer ein. Das Anjou gehörte zu den Ländern mit sogenannter großer Gabelle, was auch La Flèche betraf. Die Salzsteuer war besonders unbeliebt und ist neben der Taille ein Paradebeispiel für das ungerechte Steuersystem des ancien Régime, das als eine der wesentlichen Ursachen für den Ausbruch der Französischen Revolution gilt.
Unter Guillaume Fouquet de la Varenne, Seigneur von La Flèche, später auch von Sainte-Suzanne (Mayenne) und Angers, gewann die Stadt deutlich an Bedeutung. Sein Freund Heinrich IV., der seine Jugend in La Flèche verbracht hatte, gründete hier ein Kollegium und überantwortete es den Jesuiten. Das Kolleg entwickelte sich rasch und hatte 1625 bereits 1500 Schüler. Berühmte Männer wie Descartes und Prinz Eugen von Savoyen erhielten hier ihre Ausbildung. Nach Streitigkeiten mit dem Gouverneur um das Recht, im Stadtgraben zu angeln, wurden die Ordensbrüder jedoch 1762 vertrieben. Das Kollegium wurde 1764 in eine Kadettenanstalt umgewandelt, 1808 unter Napoleon in eine Militärakademie, die heute noch bestehende Prytanée national militaire von La Flèche.
Am 8. Dezember 1793 wurden bei La Flèche die Royalisten von den republikanischen Truppen geschlagen.
Bei der Gründung der französischen Départements, wurde 1790 der gesamte nordöstliche Teil des Anjou, einschließlich der Städte La Flèche, Le Lude sowie Château-du-Loir, an das neue Département Sarthe angegliedert. 1866 wurde die Kommune Sainte-Colombe eingemeindet, 1965 die Kommunen Saint-Germain-du-Val und Verron.
Das Rathaus der Stadt direkt am Fluss wurde 1994 um das einst Karmelitern überlassene Château des Carmes herum modernisiert. Das Schloss bildet jetzt den noblen Eingangsbau, während die dahinter befindlichen Nebengebäude aus Stahl und Glas die Verbindung zum jetzt öffentlichen Parc des Carmes herstellen.
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