Oleynik, die in San Francisco aufwuchs, begann bereits im Alter von acht Jahren im Theater aufzutreten. Ihre erste Rolle war die der Cosette in Les Misérables.
Mit ihrem Partner auf der Bühne, Rider Strong, sollte sie wenige Jahre später erneut aufeinandertreffen, als sie eine Gastrolle in der FernsehserieDas Leben und Ich übernahm, in der Strong eine der Hauptrollen verkörperte. Ihr Fernsehdebüt gab sie jedoch 1993 in einer Episode von Dr. Quinn – Ärztin aus Leidenschaft.
Ihre erste Hauptrolle übernahm Oleynik in Was ist los mit Alex Mack?. Die Rolle der Alex Mack machte sie teilweise auch in Europa bekannt. 2011 war sie für sechs Folgen als Nebendarstellerin in der Serie Hawaii Five-0 zu sehen.
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