In den Jahren 1997 bis 2003 spielte Hamilton in der Fernsehserie Practice – Die Anwälte die Rolle von Rebecca Washington. Das Hauptensemble dieser Serie einschließlich LisaGay Hamilton wurde in den Jahren 1999, 2000 und 2001 für den Screen Actors Guild Award nominiert. Außerdem wurde sie im Jahr 2000 für den Image Award nominiert. Für ihre Rolle im Thriller Ein wahres Verbrechen (1999), in dem sie an der Seite von Clint Eastwood eine größere Rolle spielte, wurde sie 2000 für den Black Reel Award und für den Image Award nominiert.
Hamilton führte Regie des DokumentarfilmsBeah: A Black Woman Speaks aus dem Jahr 2003. Für diese Arbeit gewann sie im Jahr 2003 einen Preis des AFI Los Angeles International Film Festivals und wurde 2005 in zwei Kategorien für den Black Reel Award nominiert.