Drew spielte bereits im Alter von sechs Jahren Schlagzeug und hatte dreizehnjährig seine ersten professionellen Auftritte. Er lernte bei George Fierstone und arbeitete von 1975 bis 1995 als Schlagzeuger für Ronnie Scott, wo er Musiker wie Ella Fitzgerald, Dizzy Gillespie, Chet Baker und Dexter Gordon begleitete. Von 1974 bis 2004 gehörte er zur Combo von Oscar Peterson, mit dem er in Kanada, den USA und Südamerika, Japan, Australien und Europa auftrat und aufnahm, unter anderem auch mit dem Count Basie Orchestra.
