Bereits mit seinem Debütalbum Nastro Giallo (1976) sicherte sich Bubola einen Platz unter den erfolgreichen Cantautores Italiens. Sein zweites Album Marabel (1979) wurde von Antonello Venditti produziert. Auf Fabrizio de Andrés Label Fado erschienen die Alben Tre rose und Massimo Bubola (2001 neu unter dem Titel Giorni Dispari). Seit 1989 veröffentlichte er seine Alben in eigener Produktion, darunter Vita, morte e miracoli und das vierteilige Il cavaliere elettrico. In Zusammenarbeit mit Michele Gazich entstand 2004 Segreti transparenti.
Das Album Quel lungo treno (2005) widmete Bubola den Gefallenen des Ersten Weltkrieges. 2006 veröffentlichte er eine CD mit Gedichtband unter dem Titel Neve sugli aranci. Aus der jahrelangen Zusammenarbeit mit Fabrizio de André entstand 2006 das Album Dall'altra parte del vento. Als Komponist arbeitete Bubola unter anderem für die Sänger Cristiano De André, Milva, Aida Cooper, Adriano Pappalardo, Mauro Pagani, Grazia Di Michele und Fiorella Mannoia.
Ab 1976 begann seine erfolgreiche Zusammenarbeit mit Fabrizio De André in album Rimini (1978) und Fabrizio De André (1981).
Diskographie
Nastro giallo, 1976
Marabel, 1979
Tre rose, 1981
Massimo Bubola, 1982
Vita, morte e miracoli, 1989
Doppio lungo addio, 1994
Amore e guerra, 1996
Mon tresor, 1997
Diavoli e farfalle, 1999
Giorni dispari, 2001
Il cavaliere elettrico Vol I und II, 2001
Il cavaliere elettrico Vol III, 2002
Niente passa invano: Concerti 1997/2002, 2002
Segreti trasparenti, 2004
Il cavaliere elettrico Vol. IV, 2004
Quel lungo treno, 2005
Neve sugli aranci, 2007
Ballate di terre e d'acqua, 2008
Dall'altra parte del vento, 2008
Chupadero!, 2009
Romagna nostra, 2010
In alto i cuori, 2013
Il testamento del capitano, 2014
Literatur
(it) Cotto, Massimo, and Massimo Bubola. Fabrizio De André: doppio lungo addio: conversazioni con Massimo Bubola. Aliberti, 2006.